benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxamide
• 英文别名: 1,2,4-Benzotriazine-3-carboxamide；1,2,4-benzotriazine-3-carboxamide
• 化学式: C₈H₆N₄O
• 分子量: 174.162
• InChiKey: GPNVGKFSXMPENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以98%的产率得到benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代的苯并[ e ] [1,2,4]三嗪：C（3）取代基的合成和电子效应

  摘要：

  一系列19结构不同的C（3） -取代的苯并衍生物的[ ë ] [1,2,4]三嗪从3-氯- （合成1C）和3-碘代苯并〔ë ] [1,2,4]由三硝基苯胺分三步获得的三嗪（1d），收率为37-55％。亲核芳香族取代和金属催化的（Pd，Cu）反应导致功能衍生物包括烷基（C 5 H 11），（杂）芳基（Ph，2-噻吩基，二茂铁基），ArC≡C，胺（NHPh和吗啉） ），PO（OEt）2，硫烷基（SBu- t），醇盐（OEt，OMe）和CN。通过Ruppert反应与1d合成C（3）–CF 3衍生物1g其一氧化物类似物2d导致取代，随后将HCF 3正式加至C═N键。1d和2d的Pd催化的羰基化反应没有得到相应的C（3）-羧酸。因此，通过CN的水解获得酸1f。苯并[ e ] [1,2,4]三嗪环的电子结构上的取代基效应是通过光谱方法（紫外可见和核磁共振）并结合密度泛函理论计算来研究的。结果表明，C（3）取代基对π–π

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00716
• 作为产物：
  描述：

  ethyl benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.5 g的产率得到benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及通式（1）的化合物，其中变量的定义如描述和权利要求中所述。本发明还涉及通式（I）的化合物的用途、相关的工艺和中间体，其中Q是I、Ia和Ib的取代基，如描述和权利要求中所定义的。

  公开号：

  WO2018116072A1

文献信息

• [EN] AZAQUINAZOLINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOXAMIDE D'AZAQUINAZOLINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014085528A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Novel azaquinazoline carboxamide derivatives of formula (I) wherein W1, W2, W3, W4, R1, R2, R3 and m which are defined above, are p70S6K inhibitor, and can be employed, inter alia, for the treatment of hyperproliferative disorders.

  新型azaquinazoline羧酰胺衍生物的化学式（I），其中W1、W2、W3、W4、R1、R2、R3和m如上所定义，是p70S6K抑制剂，可用于治疗过度增殖性疾病。
• AZAQUINAZOLINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150259339A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Novel azaquinazoline carboxamide derivatives of formula (I) wherein W 1 , W 2 , W 3 , W 4 , R 1 , R 2 , R 3 and m which are defined above, are p70S6K inhibitor, and can be employed, inter alia, for the treatment of hyperproliferative disorders.

  式(I)的新型azaquinazoline羧酰胺衍生物，其中W1、W2、W3、W4、R1、R2、R3和m的定义如上所述，是p70S6K抑制剂，可以用于治疗过度增殖性疾病。
• Substituted pyrido[3,4-d]pyrimidines and pyrido[4,3-d]pyrimidines as p70S6K inhibitors
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10233160B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  Novel azaquinazoline carboxamide derivatives of formula (I) wherein W1, W2, W3, W4, R1, R2, R3 and m which are defined above, are p70S6K inhibitor, and can be employed, inter alia, for the treatment of hyperproliferative disorders.

  式 (I) 的新型偶氮喹唑啉羧酰胺衍生物 其中 W1、W2、W3、W4、R1、R2、R3 和 m 如上文所定义，为 p70S6K 抑制剂，可用于治疗过度增殖性疾病等。
• US9440968B2
  申请人：——

  公开号：US9440968B2

  公开（公告）日：2016-09-13
• US9981925B2
  申请人：——

  公开号：US9981925B2

  公开（公告）日：2018-05-29