ethyl benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxylate | 99185-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: ethyl benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1,2,4-benzotriazine-3-carboxylate
• CAS: 99185-60-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: JLCHYYKHFUBNOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  358.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,2,4-苯并噻嗪-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Fusco; Rossi, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 484,493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-[2-(2-硝基苯基)亚肼基]乙酸乙酯 在 盐酸 、 氨 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 ethyl benzo[e][1,2,4]triazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fusco; Rossi, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 484,493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2018116072A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formula (1) wherein the variables are defined as given in the description and claims. The invention further relates to uses of and to, processes and intermediates related to compounds of the general formula (I), wherein Q is wherein the substituents of I, Ia and Ib are as defined in description and claims.

  本发明涉及通式（1）的化合物，其中变量的定义如描述和权利要求中所述。本发明还涉及通式（I）的化合物的用途、相关的工艺和中间体，其中Q是I、Ia和Ib的取代基，如描述和权利要求中所定义的。
• 3-Substituted Benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazines: Synthesis and Electronic Effects of the C(3) Substituent
  作者：Agnieszka Bodzioch、Dominika Pomikło、Małgorzata Celeda、Anna Pietrzak、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00716

  日期：2019.5.17

  morpholine), PO(OEt)2, sulfanyl (SBu-t), alkoxide (OEt, OMe), and CN. The synthesis of C(3)–CF3 derivative 1g via the Ruppert reaction with 1d and its 1-oxide analogue 2d led to the substitution followed by formal addition of HCF3 to the C═N bond. Pd-catalyzed carbonylation reactions of 1d and 2d did not give the corresponding C(3)-carboxylic acids. Therefore, acid 1f was obtained through hydrolysis

  一系列19结构不同的C（3） -取代的苯并衍生物的[ ë ] [1,2,4]三嗪从3-氯- （合成1C）和3-碘代苯并〔ë ] [1,2,4]由三硝基苯胺分三步获得的三嗪（1d），收率为37-55％。亲核芳香族取代和金属催化的（Pd，Cu）反应导致功能衍生物包括烷基（C 5 H 11），（杂）芳基（Ph，2-噻吩基，二茂铁基），ArC≡C，胺（NHPh和吗啉） ），PO（OEt）2，硫烷基（SBu- t），醇盐（OEt，OMe）和CN。通过Ruppert反应与1d合成C（3）–CF 3衍生物1g其一氧化物类似物2d导致取代，随后将HCF 3正式加至C═N键。1d和2d的Pd催化的羰基化反应没有得到相应的C（3）-羧酸。因此，通过CN的水解获得酸1f。苯并[ e ] [1,2,4]三嗪环的电子结构上的取代基效应是通过光谱方法（紫外可见和核磁共振）并结合密度泛函理论计算来研究的。结果表明，C（3）取代基对π–π
• Metal-Free [5 + 1] Cycloaddition–Aromatization of Benzotriazoles and Sulfur Ylides to Construct 1,2,4-Benzotriazines
  作者：Xinyuan Wang、Jinhang Yu、Mengjiao Xu、Hui Mao、Yueyue Shan、Xin Lv、Liejin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02064

  日期：2022.8.19

  4-benzotriazine derivates with good yield. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the cycloaddition by cleavage of the N–N single bond. The use of inexpensive and readily available starting materials, a broad substrate scope, mild reaction conditions, metal-free, and versatile functionalization of the 1,2,4-benzotriazines make this strategy more attractive.

  本文报道了一种新的苯并三唑和硫叶立德的 [5 + 1] 环加成 - 芳构化，可有效构建 1,2,4-苯并三嗪衍生物，收率良好。该新协议不使用任何过渡金属试剂，并通过 N-N 单键的裂解实现环加成。使用廉价且容易获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、无金属和 1,2,4-苯并三嗪的多功能功能化使该策略更具吸引力。
• Fusco; Rossi, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 484,493
  作者：Fusco、Rossi

  DOI：——

  日期：——