N,2-dimethyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: N,2-dimethyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanamide
• 英文别名: N,2-Dimethyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanamide；N,2-dimethyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]propanamide
• 化学式: C₁₄H₂₄BN₃O₃
• 分子量: 293.174
• InChiKey: FWVGVGFQPDPVEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-N-(pyridin-4-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine 、 N,2-dimethyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fragment-based identification and optimization of a class of potent pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine MAP4K4 inhibitors

  摘要：

  MAP4K4 has been shown to regulate key cellular processes that are tied to disease pathogenesis. In an effort to generate small molecule MAP4K4 inhibitors, a fragment-based screen was carried out and a pyrrolotriazine fragment with excellent ligand efficiency was identified. Further modification of this fragment guided by X-ray crystal structures and molecular modeling led to the discovery of a series of promising compounds with good structural diversity and physicochemical properties. These compounds exhibited single digit nanomolar potency and compounds 35 and 44 achieved good in vivo exposure. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.071
• 作为产物：
  描述：

  4-吡唑硼酸频哪醇酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium;hydride 、 2-溴-N,2-二甲基-丙酰胺 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 heptanes 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.33h， 以to yield the title compound (216.3 mg, 75% pure, 43% yield)的产率得到N,2-dimethyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF T790M CONTAINING EGFR MUTANTS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，它们是T790M含有EGFR突变体的抑制剂，包括含有它们的制药组合物、它们的制备过程以及它们在预防或治疗癌症的治疗中的使用。

  公开号：

  US20160016948A1