3-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-1-丙醇 | 29957-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-1-丙醇
• 英文名称: 3-(1-benzyl-indol-3-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(3-hydroxypropyl)indole；1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-propanol；3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol；3-(1-benzylindol-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 29957-93-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: DTPQJRUTRYGKPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-1-丙醇 在 oxone 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以84 %的产率得到1'-benzyl-4,5-dihydro-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过 KI/oxone 介导的同色胺和同色氨酸衍生物的氧化/环化合成螺羟吲哚

  摘要：

  吲哚的氧化环化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。继续我们对吲哚与 Oxone-卤化物的绿色氧化环化的研究兴趣。在这里，我们报告了使用 KI/oxone 的 hometryptamine 和 hometryptophol 衍生物的氧化环化，从而能够有效地获得包含四氢呋喃、吡咯烷、吡喃酮、呋喃酮和内酰胺的螺杂环羟吲哚，这将很难通过其他方法制备。该方案具有反应条件温和、催化体系绿色、操作简单、底物适用范围广等特点，可应用于各种潜在的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133386

文献信息

• Tandem Oxidation-Dehydrogenation of (Hetero)Arylated Primary Alcohols via Perruthenate Catalysis
  作者：Christian J. Bettencourt、Sharon Chow、Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Yanxiao Jiao、Jan Peter Bakker、Sheng Zhao、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1071/ch21137

  日期：——

  Tandem oxidative-dehydrogenation of primary alcohols to give α,β-unsaturated aldehydes in one pot are rare transformations in organic synthesis, with only two methods currently available. Reported herein is a novel method using the bench-stable salt methyltriphenylphosphonium perruthenate (MTP3), and a new co-oxidant NEMO·PF6 (NEMO = N-ethyl-N-hydroxymorpholinium) which provides unsaturated aldehydes

  伯醇的串联氧化脱氢在一锅中得到 α,β-不饱和醛是有机合成中罕见的转化，目前只有两种方法可用。本文报道了一种使用长期稳定的过钌酸甲基​​三苯基鏻盐 (MTP3) 和新的助氧化剂 NEMO·PF 6 (NEMO =  N-乙基-N-羟基吗啉) 的新方法，该方法以低到中等的收率提供不饱和醛。使用N-氧化物助氧化剂 NMO (NMO =  N-甲基吗啉N-氧化物)/NEMO对（杂）芳基化伯醇进行 Ley-Griffith 氧化，通过添加N-氧化物盐 NEMO·PF 6得到扩展将中间体饱和醛转化为其不饱和对应物。重点介绍了该方法的发现、方法开发、反应范围和相关挑战。通过合成与辅助结合蛋白 B 相关的多烯支架，证明了天然产物合成后期脱氢的概念价值。
• 1-Indolylalkyl-4-(alkoxy-pyrimidinyl)piperazines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0464604A2

  公开（公告）日：1992-01-08

  Certain 1-indolylalkyl-4-(alkoxypyrimidinyl) piperazines are useful antidepressant compounds.

  某些 1-吲哚烷基-4-(烷氧基嘧啶基)哌嗪是有用的抗抑郁化合物。
• US5077293A
  申请人：——

  公开号：US5077293A

  公开（公告）日：1991-12-31