4-bromo-N-[(E)-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-N-[(E)-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1-(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methanimine
• 化学式: C₁₇H₁₃BrClN₃
• 分子量: 374.667
• InChiKey: YVQFCYXODHASLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-[(E)-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到4-bromo-N-[(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  含有 N, N'-二取代尿素部分的新型 1H-吡唑衍生物作为潜在抗黑色素瘤药物的修饰、生物学评价和 SAR 研究

  摘要：

  恶性黑色素瘤是最具侵袭性的癌症之一。BRAF 抑制剂对 BRAF 突变型黑色素瘤具有治疗作用。在我们早期对基于 1H-吡唑骨架的抗黑色素瘤药物的研究中，我们合成了两组新化合物，包括 1H-吡唑-4-胺 FA1-FA13 和相应的尿素衍生物 FN1-FN13，并对其 BRAFV600E 进行了评估抑制和抗增殖活性。化合物 FN10 对 BRAFV600E (IC50 = 0.066 μm) 和 A375 人黑色素瘤细胞系 (GI50 = 0.81 μm) 显示出最有效的生物活性，与阳性对照威罗菲尼相当，比我们之前报道的 1H-吡唑- 3-胺及其脲衍生物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700504
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-N-[(E)-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  含有 N, N'-二取代尿素部分的新型 1H-吡唑衍生物作为潜在抗黑色素瘤药物的修饰、生物学评价和 SAR 研究

  摘要：

  恶性黑色素瘤是最具侵袭性的癌症之一。BRAF 抑制剂对 BRAF 突变型黑色素瘤具有治疗作用。在我们早期对基于 1H-吡唑骨架的抗黑色素瘤药物的研究中，我们合成了两组新化合物，包括 1H-吡唑-4-胺 FA1-FA13 和相应的尿素衍生物 FN1-FN13，并对其 BRAFV600E 进行了评估抑制和抗增殖活性。化合物 FN10 对 BRAFV600E (IC50 = 0.066 μm) 和 A375 人黑色素瘤细胞系 (GI50 = 0.81 μm) 显示出最有效的生物活性，与阳性对照威罗菲尼相当，比我们之前报道的 1H-吡唑- 3-胺及其脲衍生物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700504