(E)-5-(3-nitrobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(3-nitrobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Thiazolidinedione, 5-(m-nitrobenzylidene)-；(5E)-5-[(3-nitrophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄S
• 分子量: 250.235
• InChiKey: HWOVMANHBOBQRW-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-nitrobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 、 7-(4-(2-bromoacetyl) piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[2-[(5-{E})-5-[(3-nitrophenyl)methylene]-2,4-dioxo-thiazolidin-3-yl]acetyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗菌、MRSA 和拓扑异构酶抑制活性的噻唑烷-2,4-二酮连接环丙沙星衍生物

  摘要：

  摘要 制备了一系列环丙沙星/噻唑烷-2,4-二酮杂化物3a-m，并通过IR、1 HNMR、13 CNMR和元素分析对其进行了鉴定。设计的杂种的抗菌活性结果显示光谱向革兰氏阳性菌转移。它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 6538表现出优异的活性，最有效的化合物是 3a、3e、3g、3i、3k、3l 和 3m，其 MIC 分别为 0.02、2.03、0.64、0.35、1.04、0.22 和 0.36 µM，与其母体化合物环丙沙星（MIC：5.49 µM）相比。他们还表现出对MRSA AUMC 261的有趣活性3a、3e 和 3l 显示 MIC 值为 5 nM。观察到对革兰氏阴性菌的活性降低，化合物 3l 对肺炎克雷伯菌 ATCC10031的活性略高，MIC 值为 0. 08 µM。从机理上讲，将噻唑烷-2,4-二酮环掺入环丙沙星保留了其通过抑制金黄色葡萄球菌的拓扑异构酶IV和DNA旋转酶来抑制DNA合成的能力。化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10302-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 间硝基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(E)-5-(3-nitrobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗菌、MRSA 和拓扑异构酶抑制活性的噻唑烷-2,4-二酮连接环丙沙星衍生物

  摘要：

  摘要 制备了一系列环丙沙星/噻唑烷-2,4-二酮杂化物3a-m，并通过IR、1 HNMR、13 CNMR和元素分析对其进行了鉴定。设计的杂种的抗菌活性结果显示光谱向革兰氏阳性菌转移。它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 6538表现出优异的活性，最有效的化合物是 3a、3e、3g、3i、3k、3l 和 3m，其 MIC 分别为 0.02、2.03、0.64、0.35、1.04、0.22 和 0.36 µM，与其母体化合物环丙沙星（MIC：5.49 µM）相比。他们还表现出对MRSA AUMC 261的有趣活性3a、3e 和 3l 显示 MIC 值为 5 nM。观察到对革兰氏阴性菌的活性降低，化合物 3l 对肺炎克雷伯菌 ATCC10031的活性略高，MIC 值为 0. 08 µM。从机理上讲，将噻唑烷-2,4-二酮环掺入环丙沙星保留了其通过抑制金黄色葡萄球菌的拓扑异构酶IV和DNA旋转酶来抑制DNA合成的能力。化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10302-7

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• [EN] PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING ACID-STABILISED INSULIN<br/>[FR] PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE L'INSULINE STABILISEE D'UN POINT DE VUE ACIDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004080480A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Novel ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Pharmaceutical preparations comprising acid-stabilised insulin
  申请人：Ostergaard Soren

  公开号：US20060069013A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  本发明揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新型配体。
• Pharmaceutical Preparations Comprising Insulin, Zinc Ions and Zinc-Binding Ligand
  申请人：Kaarsholm Niels Christian

  公开号：US20090123563A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel preparations comprising branched ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer. The preparations have a prolonged action designed for flexible injection regimes.

  这段话的中文翻译如下：使用分支配体的新型制备物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点。这些制备物具有长效作用，旨在为灵活的注射方案设计。

表征谱图