N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide-9,10-dicarboxylic acid anhydride | 946850-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide-9,10-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 18-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；18-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 946850-59-5
• 化学式: C₃₆H₂₅NO₅
• 分子量: 551.598
• InChiKey: IZYOGGVJKWHALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide-9,10-dicarboxylic acid anhydride 在 咪唑 、 四氯苯醌 作用下， 反应 192.0h， 生成 N1,N2-bis(2,6-diisopropylphenyl)benzo[ghi]perylene-2,3,8,9,11,12-hexacarboxylic acid-2,3,8,9-diacylimine-11,12-acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  苯并苝酰亚胺衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并苝酰亚胺衍生物及其制备方法与应用，该苯并苝酰亚胺衍生物的结构式为，或，是以3,4,9,10‑苝四羧酸酐为初始原料经多步反应制备而成。该苯并苝酰亚胺衍生物具有较强的蓝光吸收能力，在最大吸收波长处的摩尔吸光系数达到了50000mol‑1cm‑1以上，并且在500~800nm的其他可见光区没有任何吸收，利用该衍生物的光谱性质，可将其制备成蓝光吸收材料用于日常防高能短波辐射领域，如手机屏幕防蓝光镀膜、眼镜片防蓝光镀膜以及纸张防蓝光上色等。

  公开号：

  CN104557959B
• 作为产物：
  描述：

  perylenetetradecyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)perylene-3,4-dicarboximide-9,10-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  用于单分子成像和检测的明亮长荧光寿命二元组荧光团的合理设计

  摘要：

  在具有挑战性的环境中检测单个分子的需求不断增加，这提高了所用荧光团的标准。为了在荧光显微镜中获得更好的分辨率和/或对比度，现在必须使用具有定制光物理特性的明亮且稳定的染料。虽然长荧光寿命荧光团在时间分辨成像中具有许多优势，但它们固有的较低摩尔吸收系数在单分子成像中的应用受到限制。在这里，我们提出了一种通用方法来制备明亮、长荧光寿命的二元荧光团，该荧光团包括具有高吸收系数的吸收天线发色团，该发色团与具有长荧光寿命的受体发射体相连。我们引入了由苝天线和三角发射体组成的二元组，能量从供体到受体的 100% 转移。二元组保留了三角发射体的长荧光寿命（~17 ns）和高量子产率（75%），而苝天线与游离三角染料相比，增加了摩尔吸收系数（高达 5 倍）。现在可以在单分子水平上检测到这些亮度显着提高的基于三角形的二元组，并且可以通过时间门控和其他基于寿命的检测方案轻松将其与明亮的自发荧光区分开来。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10457

文献信息

• Energy Transfer at the Single-Molecule Level: Synthesis of a Donor-Acceptor Dyad from Perylene and Terrylene Diimides
  作者：Ha Na Kim、Larissa Puhl、Fabian Nolde、Chen Li、Long Chen、Thomas Basché、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201300439

  日期：2013.7.8

  chosen, considering the solubilities, reactivities, and accessibilities of the building blocks for each individual reaction whilst still using established synthetic techniques, including imidization, Suzuki coupling, and cyclization reactions. The key differentiating consideration in this approach to the synthesis of dyad 1 is the introduction of functional groups in a nonsymmetrical manner onto either

  在2004年，我们报告了基于‐二酰亚胺（PDI）和r二酰亚胺（TDI）二元组（1）的单对荧光共振能量转移（spFRET），该二元组通过刚性取代的对-对-苯基间隔基桥接。从那时起，对该特定化合物进行了进一步的单分子水平研究。在这里，我们专注于此二元组的合成以及可以采用的不同方法。考虑到每个单独反应的结构单元的溶解度，反应性和可及性，选择了优化的反应途径，同时仍使用已建立的合成技术，包括酰亚胺化，Suzuki偶联和环化反应。该方法用于合成二元组的关键区别因素图1是通过酰亚胺化反应以不对称的方式将官能团引入ylene二酰亚胺或三甲苯二酰亚胺上的方法。结合明确的纯化条件，这种改进的方法可以以合理的数量获得高纯度的二元组1。
• Influence of Anion Delocalization on Electron Transfer in a Covalent Porphyrin Donor–Perylenediimide Dimer Acceptor System
  作者：Patrick E. Hartnett、Catherine M. Mauck、Michelle A. Harris、Ryan M. Young、Yi-Lin Wu、Tobin J. Marks、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jacs.6b10140

  日期：2017.1.18

  in (ZnTPP) as a donor and a perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) dimer as the acceptor (PDI2). The PDI units of the dimer are positioned in a cofacial orientation relative to one another by attachment of the imide group of each PDI to the 4- and 5-positions of a xanthene spacer. Furthermore, the distal imide group of one PDI is linked to the para-position of one ZnTPP phenyl group to yield ZnTPP-PDI2

  已经提出从供体激发态到电子耦合受体组件的光驱动电子转移，以提高功能有机电子材料中的电荷转移效率。然而，在无序的供体-受体材料中很难以可控的方式研究可能发生这种情况的情况。在这里，我们使用锌内消旋四苯基卟啉 (ZnTPP) 作为供体和苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）二聚体作为受体 (PDI2) 研究阴离子离域对电子转移的影响。通过将每个 PDI 的酰亚胺基团连接到呫吨间隔物的 4 位和 5 位，二聚体的 PDI 单元相对于彼此以共面取向定位。此外，一个 PDI 的远端酰亚胺基团连接到一个 ZnTPP 苯基的对位以产生 ZnTPP-PDI2。将二聚体的数据与两个不同的 ZnTPP-PDI 单体参考系统进行比较，这些参考系统旨在探测电子转移到每个包含 PDI2 的单个 PDI 分子。当数据针对具有两个电子受体的统计数据进行校正时，从 ZnTPP 最低激发单线态到 PDI2 的电子转移速率相对于