2-(2,4-dioxo-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazolidin-3-yl)-N-(p-tolyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dioxo-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazolidin-3-yl)-N-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-[2,4-dioxo-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-3-yl]-N-(4-methylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃S₂
• mdl: MFCD02611904
• 分子量: 358.442
• InChiKey: RNHWOFGGFRHTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2,4-dioxo-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazolidin-3-yl)-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有杂环的噻唑烷-2,4-二酮作为双 VEGFR-2/EGFRT790M 酪氨酸激酶抑制剂的设计、合成、计算机对接、ADMET 和抗癌评估

  摘要：

  最近设计、合成了十四种带有呋喃和/或噻吩杂环的噻唑烷-2,4-二酮，并评估了它们对靶向 VEGFR-2 的四种人类肿瘤细胞系 HepG2、A549、MCF-7 和 HCT-116 的抗癌活性和 EGFR 酪氨酸激酶。进行分子设计以研究所提出的化合物与 VEGFR-2 和 EGFR 受体的结合模式。HepG2 是对我们的衍生物影响最敏感的细胞系。化合物5g和4g对 HepG2（IC 50 = 3.86 和 6.22 μM）、A549（IC 50 = 7.55 和 12.92 μM）、MCF-7（IC 50 = 10.65 和 10.66 μM）和 HCT116（IC 50 ）的活性最高= 9.04 和 11.17 μM) 肿瘤细胞系。索拉非尼（IC 50 = 4.00、4.04、5.58 和 5.05 μM）和埃洛替尼（IC 50 = 7.73、5.49、8.20和 13.91 μM）用作参

  DOI：

  10.1039/d2ra01119k