(S)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
• 化学式: C₉H₈ClFO
• 分子量: 186.613
• InChiKey: AGQLOTJUTCKLOE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl)diphenylsulfonium tetrafluoroborate 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 sodium chloride 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到(S)-2-chloro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化钠催化酮的对映选择性亲核 α-氯化

  摘要：

  酮的催化对映选择性α-氯化是非常理想的过程。与采用腐蚀性亲电氯化试剂的常规方法不同，本文公开的方法采用亲核氯化物、氯化钠水溶液，甚至海水作为绿色廉价的氯源。这种机械上不同且电子上相反的方法可以轻松获得多种高度对映体富集的无环 α-氯酮，而传统方法则不太简单。在手性硫脲催化剂的作用下，一系列外消旋α-酮锍盐在温和条件下以高效率和优异的对映选择性形成对映体碳-氯键。锍基序发挥着至关重要的三重作用，在精心设计的相转移系统中通过手性阴离子结合机制实现平稳的动态动力学解析。该协议代表了羰基化合物不对称亲核 α-功能化的新通用平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12826

文献信息

• 手性α-氯代羰基化合物的制备方法
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN117902945A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本申请涉及合成化学技术领域，尤其涉及一种手性α‑氯代羰基化合物的制备方法，包括以下步骤：将式I所示的α‑羰基取代硫鎓盐化合物和式II所示的含氯盐在催化剂条件下进行氯代反应，得到式III所示的手性α‑氯代羰基化合物；#imgabs0#该制备方法具有反应操作简单实用、选择性专一、副反应少、成本低、对环境友好的特点，在合成化学领域具有很好的应用前景。
• Catalytic Enantioselective Nucleophilic α-Chlorination of Ketones with NaCl
  作者：Zhiyang Li、Baocheng Wang、Chaoshen Zhang、Wai Yam Lo、Liangliang Yang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.3c12826

  日期：2024.1.31

  formation with high efficiency and excellent enantioselectivity under mild conditions. The sulfonium motif plays a crucial triple role by permitting smooth dynamic kinetic resolution to take place via a chiral anion binding mechanism in a well-designed phase-transfer system. This protocol represents a new general platform for the asymmetric nucleophilic α-functionalization of carbonyl compounds.

  酮的催化对映选择性α-氯化是非常理想的过程。与采用腐蚀性亲电氯化试剂的常规方法不同，本文公开的方法采用亲核氯化物、氯化钠水溶液，甚至海水作为绿色廉价的氯源。这种机械上不同且电子上相反的方法可以轻松获得多种高度对映体富集的无环 α-氯酮，而传统方法则不太简单。在手性硫脲催化剂的作用下，一系列外消旋α-酮锍盐在温和条件下以高效率和优异的对映选择性形成对映体碳-氯键。锍基序发挥着至关重要的三重作用，在精心设计的相转移系统中通过手性阴离子结合机制实现平稳的动态动力学解析。该协议代表了羰基化合物不对称亲核 α-功能化的新通用平台。