2-[5-(2-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetic acid | 1151944-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(2-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1151944-61-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S₂
• 分子量: 295.34
• InChiKey: LCHVZYXQUJKPGJ-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(2-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetic acid 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-[5-(2-acetoxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁-3-乙酸衍生物的抗菌活性。

  摘要：

  合成了二十四种2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸（若丹宁-3-乙酸）基酰胺，酯和5-芳基亚烷基衍生物，表征并评价为潜在的抗微生物剂一组细菌，分枝杆菌和真菌。所有的衍生物对分枝杆菌均​​具有活性。N-（4-氯苯基）-2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3--3-基]乙酰胺具有最高的抗结核分枝杆菌活性，最低抑制浓度（MIC）为8-16μM 。非结核分枝杆菌最易受2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑啉烷-3-基]乙酸（MIC值⩾32μM）的影响。对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的最高抗菌活性是乙酸4-（三氟甲基）苯基2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（MIC⩾15.62μM）。确定了几种构效关系。对革兰氏阴性和真菌病原体的活性很小。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.045
• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 水杨醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-[5-(2-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁-3-乙酸衍生物的抗菌活性。

  摘要：

  合成了二十四种2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸（若丹宁-3-乙酸）基酰胺，酯和5-芳基亚烷基衍生物，表征并评价为潜在的抗微生物剂一组细菌，分枝杆菌和真菌。所有的衍生物对分枝杆菌均​​具有活性。N-（4-氯苯基）-2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3--3-基]乙酰胺具有最高的抗结核分枝杆菌活性，最低抑制浓度（MIC）为8-16μM 。非结核分枝杆菌最易受2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑啉烷-3-基]乙酸（MIC值⩾32μM）的影响。对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的最高抗菌活性是乙酸4-（三氟甲基）苯基2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（MIC⩾15.62μM）。确定了几种构效关系。对革兰氏阴性和真菌病原体的活性很小。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.045

文献信息

• Ultrasound accelerated solvent-free condensation reaction of rhodanines and carbonyls using Amberlyst 26 as a green and efficient base catalyst
  作者：Duc-Thuan Nguyen、Ngoc-Khoi Pham、Xuan-Triet Nguyen、Thi Xuan Thi Luu、Quynh-Nhi Nguyen Luong

  DOI：10.1080/17415993.2023.2173008

  日期：——

  The solvent-free condensation reaction of various aliphatic aldehydes, cycloalkanones, and benzaldehydes with rhodanines catalyzed by Amberlyst 26 has been reported. The catalyst's efficiency, simple work-up, simple recycling procedure, and high catalyst recyclability without any considerable change of yields several times were found to be interesting. Furthermore, the drastic acceleration of ultrasound

  已报道了 Amberlyst 26 催化的各种脂肪醛、环烷酮和苯甲醛与绕丹宁的无溶剂缩合反应。人们发现该催化剂的效率、简单的后处理、简单的回收程序以及高催化剂可回收性而收率多次没有任何显着变化，这些都是令人感兴趣的。此外，超声波照射的急剧加速被认为对于在短时间内以中等至良好的产率有效地形成亚烷基罗丹宁、环亚烷基罗丹宁和亚芳基罗丹宁。
• Synthesis and biological evaluation of 5-benzylidenerhodanine-3-acetic acid derivatives as AChE and 15-LOX inhibitors
  作者：Negah Shafii、Mehdi Khoobi、Mohsen Amini、Amirhossein Sakhteman、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Saeed Emami、Ebrahim Saeedian Moghadam、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.3109/14756366.2014.940935

  日期：2015.5.4

  A series of 5-benzylidenerhodanine-3-acetamides bearing morpholino-, 4-arylpiperazinyl-, or 4-benzylpiperidinyl-moieties were synthesized and their inhibitory activities against acetylcholinesterase (AChE) were evaluated. Alteration of amide part and substitution on the benzylidene moiety resulted in change of anti-AChE activity. The most active compound was the 1-benzylpiperidinyl derivative containing 4-(dimethylamino) benzylidene scaffold. Notably, the intermediate compounds, namely 5-arylidene-rhodanine-3-acetic acids (3), showed mild inhibitory activity against 15-lipoxygenase (15-LOX), while the final compound 4 showed no activity against 15-LOX.
• Antimicrobial activity of rhodanine-3-acetic acid derivatives
  作者：Martin Krátký、Jarmila Vinšová、Jiřina Stolaříková

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.045

  日期：2017.3

  acid)-based amides, esters and 5-arylalkylidene derivatives were synthesized, characterized and evaluated as potential antimicrobial agents against a panel of bacteria, mycobacteria and fungi. All of the derivatives were active against mycobacteria. N-(4-Chlorophenyl)-2-[5-(2-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetamide demonstrated the highest activity against Mycobacterium tuberculosis

  合成了二十四种2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸（若丹宁-3-乙酸）基酰胺，酯和5-芳基亚烷基衍生物，表征并评价为潜在的抗微生物剂一组细菌，分枝杆菌和真菌。所有的衍生物对分枝杆菌均​​具有活性。N-（4-氯苯基）-2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3--3-基]乙酰胺具有最高的抗结核分枝杆菌活性，最低抑制浓度（MIC）为8-16μM 。非结核分枝杆菌最易受2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑啉烷-3-基]乙酸（MIC值⩾32μM）的影响。对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的最高抗菌活性是乙酸4-（三氟甲基）苯基2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（MIC⩾15.62μM）。确定了几种构效关系。对革兰氏阴性和真菌病原体的活性很小。