N-(4-Pyridylmethylen)-p-toluidin | 26825-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Pyridylmethylen)-p-toluidin
• 英文别名: 4-methyl-N-pyridin-4-ylmethylene-aniline；N-(4-methylphenyl)-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 26825-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: SMJIGEXSNJETQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Pyridylmethylen)-p-toluidin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-(1,4-di-p-tolyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole-2,5-diyl)bis-(1-(2,4-dinitrophenyl)pyridin-1-ium) dichloride
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（氮杂烯基）吡咯并[3,2- b ]吡咯–键位置对线性和非线性光学性质的关键影响†

  摘要：

  开发了第一个在位置2和5上包含两个氮杂部分的吡咯并[3,2- b ]吡咯的路线。该方法的关键步骤是通过连续的N-芳基化，然后开环和与环戊二烯的反应，将吡啶支架三步转化为a。产生的四极受体-供体-受体化合物具有令人感兴趣的光学特性，例如红移吸收，红移的幅度强烈取决于键的位置。这些功能性染料的双光子吸收与先前描述的吡咯并[3,2- b]显着不同。]吡咯。使用线性和非线性光学特性的随时间变化的密度泛函理论计算来合理化实验光谱。

  DOI：

  10.1039/c7tc00276a
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 乙烷,三氯氟- 反应 2.5h， 以100%的产率得到N-(4-Pyridylmethylen)-p-toluidin
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（氮杂烯基）吡咯并[3,2- b ]吡咯–键位置对线性和非线性光学性质的关键影响†

  摘要：

  开发了第一个在位置2和5上包含两个氮杂部分的吡咯并[3,2- b ]吡咯的路线。该方法的关键步骤是通过连续的N-芳基化，然后开环和与环戊二烯的反应，将吡啶支架三步转化为a。产生的四极受体-供体-受体化合物具有令人感兴趣的光学特性，例如红移吸收，红移的幅度强烈取决于键的位置。这些功能性染料的双光子吸收与先前描述的吡咯并[3,2- b]显着不同。]吡咯。使用线性和非线性光学特性的随时间变化的密度泛函理论计算来合理化实验光谱。

  DOI：

  10.1039/c7tc00276a

文献信息

• Highly active and selective gold catalysts for the aerobic oxidative condensation of benzylamines to imines and one-pot, two-step synthesis of secondary benzylamines
  作者：Abdessamad Grirrane、Avelino Corma、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.03.015

  日期：2009.6.10

  heterocyclic methanamines undergo oxidative condensation. 1-Phenylethanamine and diphenylmethanamine form imines with much less selectivity than benzylamines due to the unfavourable steric hindrance introduced by the substituents at the α-carbon. Secondary and tertiary dibenzyl and tribenzylamines form N-benzylidene benzylamines accompanied with aromatic ketones and oximes arising from C–N bond rupture

  负载的金纳米颗粒通过甲苯中的分子氧催化苄胺氧化为N-亚苄基苄胺。这个过程一般，而对-取代的苄胺以及杂环甲胺经历氧化缩合。1-苯基乙胺和二苯甲胺形成亚胺的选择性比苄胺低，这是由于取代基在α-碳上引入不利的位阻。仲和叔二苄基和三苄基胺形成N-亚苄基苄胺，并伴随由C–N键断裂而产生的芳族酮和肟。随着平均粒径的减小，金催化剂的效率呈指数增长，而当金的晶粒尺寸减小时，TOF则增大。固体载体起着重要的作用，因为已经发现，负载在活性炭上的金比负载在锐钛矿上的金更有效。尽管钯纳米颗粒还具有促进苄胺氧化的活性，发现仅基于铂的催化剂表现出与金相当的活性。在芳族或脂族伯胺的存在下苄胺的交叉缩合以高收率形成混合的N-芳基或N-烷基苄基亚胺。已经设计了使用单一金催化剂的一锅两步程序，以高原子效率生产衍生自苄胺的仲对称和不对称胺。
• 4-N-ARYL(BENZYL)AMINO-4-HETARYL-1-BUTENES AS BUILDING BLOCKS IN HETEROCYCLIC SYNTHESIS. 1. NEW ROUTE TO 4,6-DIMETHYL-2-PYRIDYLQUINOLINES FROM THE 4-N-p-METHYLPHENYLAMINO-4-PYRIDYL-1-BUTENES
  作者：Leonor Y. Vargas Mēndez、Vladimir Kouznetsov、Elena Stashenko、Alí Bahsas、Juan Amaro-Luis

  DOI：10.1515/hc.2001.7.4.323

  日期：2001.1

  obtain new C-2 pyridyl substituted 4,6-dimethyl-l,2,3,4-tetrahydroquinoiines 7-9, which were oxidised then to their aromatic analogues 10-12 in good yields. Introduction The synthesis of quinolines and their hydrogenated derivatives have been of considerable interest to heterocyclic and medicinal chemists for many years as medicines and as the basic unit of series of natural alkaloids. Substituted 4-methyIquinolines

  4-Np-甲基苯基氨基-4-吡啶基-1-丁烯4-6的介导酸分子内环化用于获得新的C-2吡啶基取代的4,6-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉7-9 ，然后以良好的产率氧化成它们的芳香类似物 10-12。引言 喹啉及其氢化衍生物的合成多年来作为药物和天然生物碱系列的基本单元引起了杂环和药物化学家的极大兴趣。取代的 4-methyIquinolines 是用于复杂天然 N-杂环环构建的有用起始产品。此外，8-(二乙基氨基己基氨基)-6-甲氧基-4-甲基喹啉对原生动物寄生虫克鲁兹锥虫非常有效，它是南美锥虫病的病原体。几种抗肿瘤抗生素基于 2-（α-吡啶基）喹啉-醌三环分子。鉴于上述事实，我们开发了一种简单通用的制备 C-2 吡啶基取代的 4,6-二甲基（四氢）喹啉的方法。作为我们目前对从简单助剂和酮亚胺中获得的高烯丙胺合成潜力的研究的一部分，我们在此描述了一种从相应的化合物开始的 4,6-二甲基-2-[a-(ßor
• Synthesis of new 4-methyl-2-(4-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines as potent antifungal compounds
  作者：Leonor Y. Vargas Méndez、Susana A. Zacchino、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1590/s0103-50532010000100016

  日期：——

  Synthesis, spectral characterization and biological results of new series of 2-(4-pyridyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and their closer precursors, -N-aryl-N-[1-(4-pyridyl)but-3-enyl]amines are reported. It was found that both γ-pyridyl substituted precursors and final products, tetrahydroquinolines, showed very good antifungal activities against Aspergillus fumigatus, Aspergillus flavus, Aspergillus niger, Microsporum gypseun, Trichophyton rubrum and Trichophyton mentagrophytes.

  报告了新系列 2-(4-吡啶基)-1,2,3,4-四氢喹啉及其近似前体-N-芳基-N-[1-(4-吡啶基)丁-3-烯基]胺的合成、光谱表征和生物学结果。研究发现，γ-吡啶基取代的前体和最终产物四氢喹啉都对烟曲霉、黄曲霉、黑曲霉、小孢子菌、红毛癣菌和门冬癣菌具有很好的抗真菌活性。
• One‐Pot Synthesis of Fused Tetrahydroquinoline‐Iminosugar Derivatives
  作者：Jilai Wu、Song Xie、Xin Xu、Ziyi Zhou、Likai Zhou、Chao Wei、Xiaoliu Li、Chen Wu、Hua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202300915

  日期：2023.11.21

  Under the catalysis of Yb(OTf)3, the cyclization of iminium-ion intermediates and imines was promoted through the aza-Diels-Alder mechanism, providing a simple reaction for the synthesis of tetrahydroquinoline-iminosugars derivatives with good stereoselectivity. The absolute structures of compounds 1 a and 5 a were confirmed by single crystal X-ray diffraction and 2D NMR.

  在Yb(OTf) 3催化下，通过aza-Diels-Alder机理促进亚胺离子中间体与亚胺的环化，为合成具有良好立体选择性的四氢喹啉亚氨基糖衍生物提供了简单的反应。通过单晶X射线衍射和2D NMR确认了化合物1a和5a的绝对结构。
• Windeck, Anne-Kathrin; Hess, Ulrich; Steckhan, Eberhard, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1471 - 1476
  作者：Windeck, Anne-Kathrin、Hess, Ulrich、Steckhan, Eberhard、Reck, Guenter

  DOI：——

  日期：——