3,4-二溴-1,5-二甲基吡唑 | 5775-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3,4-二溴-1,5-二甲基吡唑
• 英文名称: 1,5-Dimethyl-3,4-dibrom-pyrazol
• 英文别名: 3,4-dibromo-1,5-dimethyl-1H-pyrazole；3,4-dibromo-1,5-dimethylpyrazole
• CAS: 5775-95-1
• 化学式: C₅H₆Br₂N₂
• mdl: MFCD00463966
• 分子量: 253.924
• InChiKey: LNWORINWPDQJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴-1,5-二甲基吡唑 在 铜 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 6.5h， 生成 1,5-二甲基-4-硝基吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-amino-4-nitropyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00842843
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吡唑 在 溴 作用下， 生成 3,4-二溴-1,5-二甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Jowett; Potter, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Scalable Processes for the Preparation of <i>N</i>-Methyl-3-Bromo-5-Methyl Pyrazole
  作者：Richard J. Fox、Chester E. Markwalter、Michael Lawler、Keming Zhu、Jacob Albrecht、Joseph Payack、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00091

  日期：2017.5.19

  The development and optimization of two scalable routes to N-methyl-3-bromo-5-methyl pyrazole is described. The initial Sandmeyer route entailed a three-step sequence from crotonitrile and methyl hydrazine, proceeding through the 3-amino pyrazole intermediate. Due to the GTI liability of the 3-amino pyrazole intermediate, a tedious steam-distillation, and <30% overall yield, we developed a second-generation

  描述了开发和优化两种可扩展的路线，以N-甲基-3-溴-5-甲基吡唑。最初的桑德迈尔路线需要从巴豆腈和甲基肼开始进行三步操作，依次经过3-氨基吡唑中间体。由于3-氨基吡唑中间体的GTI责任，繁琐的蒸汽蒸馏以及<30％的总收率，我们开发了第二代不含巴氏剂的巴豆酸甲酯和甲基肼方法，该方法利用了缩合，溴化和氧化顺序。工艺开发导致改进了N-甲基-3-溴-5-甲基吡唑，具有更高的效率和更高的总收率。通过生成三氟甲磺酸盐大大改善了最终产品的分离，处理和存储，并且还讨论了盐的形式研究。
• Jowett; Potter, Journal of the Chemical Society, 1903, vol. 83, p. 469
  作者：Jowett、Potter

  DOI：——

  日期：——
• PEREVALOV, V. P.;ANDREEVA, M. A.;BARYSHNENKOVA, L. I.;MANAEV, YU. A.;YAMB+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 12, 1676-1679
  作者：PEREVALOV, V. P.、ANDREEVA, M. A.、BARYSHNENKOVA, L. I.、MANAEV, YU. A.、YAMB+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-amino-4-nitropyrazoles
  作者：V. P. Perevalov、M. A. Andreeva、L. I. Baryshnenkova、Yu. A. Manaev、G. S. Yamburg、B. I. Stepanov、V. A. Dubrovskaya

  DOI：10.1007/bf00842843

  日期：1983.12