(3aS,9bS)-3a,9b-Dihydro-naphtho[1,2-c]furan-1,1,3,3-tetracarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aS,9bS)-3a,9b-Dihydro-naphtho[1,2-c]furan-1,1,3,3-tetracarbonitrile
• 英文别名: (3aS,9bS)-3a,9b-dihydrobenzo[e][2]benzofuran-1,1,3,3-tetracarbonitrile
• 化学式: C₁₆H₈N₄O
• 分子量: 272.266
• InChiKey: MRKQQVZWVDKYMR-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9bS)-3a,9b-Dihydro-naphtho[1,2-c]furan-1,1,3,3-tetracarbonitrile 在 吡啶 作用下， 生成 2-(naphthalen-2-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  四氰基环氧乙烷与不饱和烃反应中的偶极加成与氧转移

  摘要：

  除了产生非对称加合物（VA）的蒽外，烯烃，多烯和芳族化合物与四氰基环氧乙烷反应生成对称的2,2,5,5-四氰基四氢呋喃。对于更多的亲核烯烃，包括蒽，也会发生氧转移，从而形成酮和四氰基乙烯或其与烯烃的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82528-x

文献信息

• Dipolar addition versus oxygen transfer in the reaction of tetracyanoethylene oxide with unsaturated hydrocarbons
  作者：P. Brown、R.C. Cookson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82528-x

  日期：1968.1

  With the single exception of anthracene, which yields the unsymmetrical adduct (VA), olefins, polyenes and aromatic compounds react with tetracyanoethylene oxide to give symmetrical 2,2,5,5-tetracyanotetrahydrofurans. With the more nucleophilic olefins, including anthracene, oxygen transfer also occurs, forming ketones and tetracyanoethylene or its adducts with the olefin.

  除了产生非对称加合物（VA）的蒽外，烯烃，多烯和芳族化合物与四氰基环氧乙烷反应生成对称的2,2,5,5-四氰基四氢呋喃。对于更多的亲核烯烃，包括蒽，也会发生氧转移，从而形成酮和四氰基乙烯或其与烯烃的加合物。