2-(4-benzyloxy-phenyl)-quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-phenyl)-quinoxaline
• 英文别名: 2-(4-Benzyloxy-phenyl)-chinoxalin；2-(4-Phenylmethoxyphenyl)quinoxaline
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: WMIXYMWVQLPXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-phenyl)-quinoxaline 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 1-ethyl-3-(4-(phenoxymethyl)phenyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 Umpolung 使烷基格氏试剂在 N 端直接亲核攻击

  摘要：

  通过在 C=N 部分的 C 位附近引入甲酰基或酰基，首次成功实现了喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 umpolung。因此，C=N 键的反向反应性使得烷基格氏试剂能够在 N 端而不是 C 端直接进行亲核攻击，从而为合成 quinoxalin-2(1 H )-one提供了一种前所未有的有效方法涉及串联 N-烷基化/C─C 键断裂过程的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01385
• 作为产物：
  描述：

  4-(喹噁啉-2-基)苯酚 、 氯化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-benzyloxy-phenyl)-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Kovacs; Tombacz, Acta Physica et Chemica, 1950, vol. 3, p. 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Successive Cleavage and Reconstruction of Lignin β‐O‐4 Models and Polymer to Access Quinoxalines
  作者：Yuxuan Liu、Qi Luo、Qian Qiang、Hua Wang、Yangming Ding、Chao Wang、Jianliang Xiao、Changzhi Li、Tao Zhang

  DOI：10.1002/cssc.202201401

  日期：2022.11.8

  One-pot synthesis: A sustainable and efficient protocol for the transition-metal-free one-pot synthesis of quinoxaline derivatives from lignin β-O-4 models and polymer in the presence of organic N-sources and KOH is presented. With this protocol, a wide range of functionalized quinoxalines are synthesized from lignin β-O-4 model compounds and β-O-4 polymer.

  一锅合成：提出了一种可持续且高效的协议，用于在有机 N 源和 KOH 存在下从木质素 β-O-4 模型和聚合物中无过渡金属一锅合成喹喔啉衍生物。通过该协议，从木质素 β-O-4 模型化合物和 β-O-4 聚合物合成了广泛的功能化喹喔啉。
• Reactivity Umpolung of the C═N Bond in Quinoxaline Scaffold Enabling Direct Nucleophilic Attack of Alkyl Grignard Reagents at the N-Terminus
  作者：Yun Peng、Lailin Chen、Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Huayue Wu、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01385

  日期：2022.6.10

  The reactivity umpolung of the C═N bond in the quinoxaline scaffold has been successfully realized for the first time by introduction of a formyl or an acyl group adjacent to the C-position of the C═N moiety. The reversed reactivity of the C═N bond thus enabled direct nucleophilic attack of alkyl Grignard reagents at the N-terminus rather than the C-terminus, thereby providing an unprecedented and

  通过在 C=N 部分的 C 位附近引入甲酰基或酰基，首次成功实现了喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 umpolung。因此，C=N 键的反向反应性使得烷基格氏试剂能够在 N 端而不是 C 端直接进行亲核攻击，从而为合成 quinoxalin-2(1 H )-one提供了一种前所未有的有效方法涉及串联 N-烷基化/C─C 键断裂过程的衍生物。
• Kovacs; Tombacz, Acta Physica et Chemica, 1950, vol. <II> 3, p. 35
  作者：Kovacs、Tombacz

  DOI：——

  日期：——