2-cyano-N'-((3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyano-N'-((3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-[[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 283.29
• InChiKey: ACBMCHFIAIZEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到2-cyano-N'-((3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡唑基支架的合成、抗炎特性、分子建模和潜在的 COX-2、TNF-α、PGE2 和 IL1β 抑制剂

  摘要：

  从前体3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛( 1 )和3-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-吡唑-4-甲醛( 2 )开始，合成了三取代的吡唑衍生物3-15 ，并评估了它们的抗炎、镇痛、解热和溃疡特性。衍生物3a、3b、6、8和11显示出有希望的抗炎观察结果，效力分别为 99.5, 100.3, 92.4, 77.1 和 103.1与参比药物比较，其对胃黏膜的解热作用和安全范围。基于获得的观察结果，使用带有 ELISA 试剂盒的角叉菜胶炎症模型，测定了衍生物3a、3b、6、8和11在大鼠爪子中的 COX-2、TNF- α、PGE2 和 IL1β水平。化合物8除了对所有测试的酶显示出相互抑制作用外，它还具有最有希望的抗炎观察、解热作用和持久的镇痛活性，没有潜在的溃疡形成。此外，引入了分子对接研究，以识别最有效的候选物3a、3b、6、8和11与 COX-2 和 TNF- α的活性位点的结合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133499