2-(6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetamide | 56605-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetamide
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-6-phenyl-2-pyrimidinylthio)acetamide；2-[(4-oxo-6-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetamide；2-[(6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetamide
• CAS: 56605-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 261.304
• InChiKey: IVHKRHUMEBXQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetamide 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 ice-water 、 水 、 丙酮 、 三氯氧磷 为溶剂， 生成 (4-chloro-6-phenyl-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted-2-(pyrimidinylthio)acetamidoximes and acetonitriles

  摘要：

  2-(6-烷基或苯基-2-嘧啶硫基)乙酰氧肟，其中4位被对氯苯甲胺基、对甲氧基苯胺基或1,3-苯并二噁英-5-基甲胺基取代，具有抗心律失常活性。这些化合物是通过与羟胺盐酸盐反应制备自适当取代的2-嘧啶硫)乙腈。

  公开号：

  US03950339A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰胺 、 6-苯基-2-硫尿嘧啶 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到2-(6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrimidine, Thiazolopyrimidine, Pyrimidotriazine and Triazolopyrimidine Derivatives and their Biological Evaluation

  摘要：

  通过将硫脲（1）与乙基苯甲酰乙酸酯（2）反应合成了嘧啶-4-酮-2-硫酮（3），并将其作为起始物质与含卤素试剂6a-d和lOa-c反应，得到相应的噻唑嘧啶类化合物8、9和12a-c。2-叠氮衍生物5可以通过3或4与叠氮酸水合物反应合成。化合物5与6a-c和lOa-c反应，得到相应的嘧啶三嗪类化合物17a-c和19。此外，化合物5与含活性亚甲基的试剂13和2a、b反应，分别得到相应的2-吡唑嘧啶类化合物15和22a、b。另外，三唑嘧啶类化合物21a、b和30a、b也是通过5分别与甲酸、乙酸酐、氯甲酸乙酯和二硫化碳反应而获得的。一些新合成的杂环衍生物已经进行了生物活性测试。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0614

文献信息

• SCOTESE A. C.; SANTILLI A. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 8, 852-854
  作者：SCOTESE A. C.、 SANTILLI A. A.

  DOI：——

  日期：——
• US3950339A
  申请人：——

  公开号：US3950339A

  公开（公告）日：1976-04-13
• Substituted-2-(pyrimidinylthio)acetamidoximes and acetonitriles
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03950339A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  2-(6-alkyl or phenyl-2-pyrimidinylthio)acetamidoximes, in which the 4-position is substituted with the p-chlorobenzylamino, p-methoxyphenylamino, or 1,3-benzodioxol-5-yl-methylamino group, have antiarrhythmic activity. The compounds are prepared from an appropriately substituted 2-pyrimidinylthio)acetonitrile by reaction with hydroxylamine hydrochloride.

  2-(6-烷基或苯基-2-嘧啶硫基)乙酰氧肟，其中4位被对氯苯甲胺基、对甲氧基苯胺基或1,3-苯并二噁英-5-基甲胺基取代，具有抗心律失常活性。这些化合物是通过与羟胺盐酸盐反应制备自适当取代的2-嘧啶硫)乙腈。
• Synthesis of Pyrimidine, Thiazolopyrimidine, Pyrimidotriazine and Triazolopyrimidine Derivatives and their Biological Evaluation
  作者：Fawzy A. Attaby、Sanaa M. Eldin

  DOI：10.1515/znb-1999-0614

  日期：1999.6.1

  Pyrimidin-4-one-2-thione (3) was synthesized via the reaction of thiourea (1) with ethyl benzoylacetate (2) and was taken as a starting material for the present study via its reactions with the halogen-containing reagents 6a-d and lOa-c to give the corresponding thiazolopyrimidines 8, 9 and 12a-c. The 2-hydrazino derivatives 5 were synthesized either via the reaction of 3 or 4 with hydrazine hydrate. Compound 5 reacted with 6a-c and lOa-c to give the corresponding pyrimidotriazines 17a-c and 19 respectively. Also, compound 5 reacted with the active methylene-containing reagents 13 and 2a,b to give the corresponding 2-pyrazolopyrimidines 15 and 22a,b respectively. On the other hand, the triazolopyrimidines 21a,b and 30a,b were also obtained via the reaction of 5 with each of formic acid, acetic anhydride, ethyl chloroformate and carbon disulfide respectively. Some of the newly synthesized heterocyclic derivatives were tested for their biological activity

  通过将硫脲（1）与乙基苯甲酰乙酸酯（2）反应合成了嘧啶-4-酮-2-硫酮（3），并将其作为起始物质与含卤素试剂6a-d和lOa-c反应，得到相应的噻唑嘧啶类化合物8、9和12a-c。2-叠氮衍生物5可以通过3或4与叠氮酸水合物反应合成。化合物5与6a-c和lOa-c反应，得到相应的嘧啶三嗪类化合物17a-c和19。此外，化合物5与含活性亚甲基的试剂13和2a、b反应，分别得到相应的2-吡唑嘧啶类化合物15和22a、b。另外，三唑嘧啶类化合物21a、b和30a、b也是通过5分别与甲酸、乙酸酐、氯甲酸乙酯和二硫化碳反应而获得的。一些新合成的杂环衍生物已经进行了生物活性测试。