2-Propenoic acid, 2-(acetylamino)-3-(3-bromophenyl)-, (2Z)- | 224186-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Propenoic acid, 2-(acetylamino)-3-(3-bromophenyl)-, (2Z)-
• 英文别名: 2-acetamido-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 224186-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: HSTHWJSAQFEPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propenoic acid, 2-(acetylamino)-3-(3-bromophenyl)-, (2Z)- 在 BF₄^(1-)*C₇H₈*C₂₀H₄₀P₂*Rh⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-acetyl-m-bromophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel three-hindered quadrant bisphosphine ligand and its application in asymmetric hydrogenation

  摘要：

  合成了一种新型三阻碍四分之一双膦配体。该配体在铑催化的各种功能化烯烃氢化反应中表现出优异的对映选择性和反应活性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02620d
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromobenzylidene)-2-methyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 水 作用下， 以1.2 kg的产率得到2-Propenoic acid, 2-(acetylamino)-3-(3-bromophenyl)-, (2Z)-
  参考文献：
  名称：

  开发 3-(甲基磺酰基)-l-苯丙氨酸苯甲基酯的化学酶新工艺 — Lifitegrast (Xiidra) 的关键中间体

  摘要：

  在本研究中，开发了一种实用的化学酶法来合成手性苯丙氨酸衍生物1，这是Lifitegrast的关键中间体。在此建立的过程中，采用简单有效的Zn/HCl还原系统来获得N-乙酰基-3-溴-苯丙氨酸6，其作为后续酶解过程的底物。然后，可以使用酰基酶（ACY）AmACY获得关键的手性中间体3-溴-1-苯丙氨酸7 。经过工艺优化，化学反应在 300 g 规模下进行，显着底物浓度达到 100 g/L。与50%的最大理论产率相比，该过程的产率达到了40%，并且对映体过量（ee）值高达99.9%。采用简单有效的Zn/HCl还原体系得到N-乙酰基-3-溴-苯丙氨酸6，作为后续酶解过程的底物。该合成途径得到有效执行，得到纯度为99.7%、ee值为99.9%的1·HCl ，最终总收率为23.4%。另外，使用乙酰酐/乙酸(Ac 2 O/AcOH)系统将不需要的( D )-6对映体再循环以形成( rac )-6。该回收过程的收率达到

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00358