[3-(4-Methyl-benzoyl)-benzofuran-5-yloxy]-acetic acid | 82039-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(4-Methyl-benzoyl)-benzofuran-5-yloxy]-acetic acid
• 英文别名: {[3-(4-Methylbenzoyl)-1-benzofuran-5-yl]oxy}acetic acid；2-[[3-(4-methylbenzoyl)-1-benzofuran-5-yl]oxy]acetic acid
• CAS: 82039-82-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• mdl: MFCD01828818
• 分子量: 310.306
• InChiKey: LJKJPOGCAPVQOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-Toluoyl)-5-hydroxy-benzofuran 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRINEV, A. N.;ZOTOVA, S. A.;MUXANOVA, T. I.;LYUBCHANSKAYA, V. M.;SHVARTS,+, XIM.-FARMATS. ZH., 1982, 16, N 3, 291-294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory activity of benzofuryloxyacetic acid derivatives
  作者：A. N. Grinev、S. A. Zotova、T. I. Mukhanova、V. M. Lyubchanskaya、G. Ya. Shvarts、R. D. Syubaev、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00777267

  日期：1982.3

  of the last compound with acetic anhydride in the presence of triethylamine gave the 0-acetyl derivative (I). Bromination of I by N-bromosuccinimide (NBS) with illumination in the presence of benzoyl peroxide led to 2-bromoethyl-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii). When the last compound was reacted with thiophenol in an acid medium, substitution of the bromine atom for the phenylthio residue

  5(2-Phenylthiomethyl+3-carbethoxy-6-bromobenzofuryl)oxy乙酸 (IV) 由已知的 2-methyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran [6] 制备。在三乙胺存在下用乙酸酐酰化最后的化合物得到0-乙酰基衍生物(I)。在过氧化苯甲酰存在下，用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对 I 进行溴化，生成 2-溴乙基-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii)。当最后一种化合物在酸性介质中与苯硫酚反应时，观察到溴原子取代了苯硫基残基和乙酰氧基的水解；2＝苯硫甲基-3-碳乙氧基-5-羟基-6-溴苯并呋喃(III)由此形成。化合物III转化为钠衍生物，依次用溴乙酸酯和碱水溶液处理形成IV。