6-methyl-4-phenylquinazoline | 4015-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 6-Methyl-4-phenylchinazolin
• CAS: 4015-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: PTKROUZLQOQRAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 6-methyl-4-phenylquinazoline 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以50 %的产率得到(2-(6-methylquinazolin-4-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)–H 激活，喹唑啉辅助醛类酰化

  摘要：

  使用 Pd(OAc) 2作为催化剂，在叔丁基氢过氧化物 (TBHP)存在下，开发了 4-苯基喹唑啉与芳香醛的高效喹唑啉辅助邻位芳酰化反应。这项工作为合成芳基酮提供了一种有效的策略，收率高达 90%。同时，该反应体系具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。自由基捕获和控制实验表明芳酰化反应涉及苯甲酰基自由基途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154320
• 作为产物：
  描述：

  (2-isocyano-5-methylphenyl)(phenyl)methanone 在 ammonium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到6-methyl-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  银催化的异氰酸酯插入氨的NH键中：[5 + 1]与喹唑啉衍生物的环化

  摘要：

  开发了一种银催化的邻-酰基芳基异氰化物与乙酸铵和羟胺的[5 + 1]环合反应，可分别以良好或优异的产率高效，实用地合成喹唑啉和喹唑啉3-氧化物。多米诺骨牌过程涉及到前所未有的异氰酸酯插入氨或羟胺的NH键中，然后在环境条件下发生缩合反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701623

文献信息

• FACILE PREPARATION OF 4-SUBSTITUTED QUINAZOLINES AND RELATED HETEROCYCLES
  申请人：Wang Zerong Daniel

  公开号：US20120283436A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A straightforward single step method for the preparation and/or production of substituted quinazolines is disclosed, wherein said quinazolines preferably contain one substituent at position 4, and may contain other functional groups at various positions, such as 5, 6, 7, and/or 8 of quinazolines. In addition, the extension of this new method leads to the formation of different type of heterocyclic aromatic compounds, that include but are not limited to perimidines, anthrapyrimidin-7-ones (also known as anthrapyrimidinones), anthra[1,9:5,10]dipyrimidines (also known as quinazoline[5,4-ef]perimidines) and benzo[e]-pyrimido[4,5,6-gh]pyrimidines.

  本发明揭示了一种制备和/或生产取代喹唑啉的简单单步方法，其中所述喹唑啉优选在位置4处含有一个取代基，并且可能在喹唑啉的各种位置，例如5、6、7和/或8处含有其他官能团。此外，这种新方法的扩展还导致不同类型的杂环芳香化合物的形成，包括但不限于咪唑啉、蒽吡咯啉-7-酮（也称为蒽吡咯啉酮）、蒽[1,9:5,10]二咪唑啉（也称为喹唑啉[5,4-ef]咪唑啉）和苯并[e]-嘧啶[4,5,6-gh]嘧啶。
• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150299189A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A novel amine derivative expressed by general formula (1) (in the formula: G 1 , G 2 , and G 3 are the same or different and represent CH or a nitrogen atom; R 1 represents a chlorine atom, an optionally-substituted C 3-8 cycloalkyl group, or the like; R 2 represents —COOR 5 (in the formula, R 5 represents a hydrogen atom or a carboxyl protective group), or the like; R 3 represents a hydrogen atom, or the like; and R 4 represents an optionally-substituted condensed bicyclic hydrocarbon group, an optionally-substituted bicyclic heterocyclic group, or the like), or a salt thereof is useful in procedures such as the treatment or prevention of conditions related to excessive keratinocyte proliferation.

  一种新的胺衍生物，其通式为（1）（其中：G1、G2和G3相同或不同，代表CH或氮原子；R1代表氯原子、可选取代的C3-8环烷基团等；R2代表—COOR5（在公式中，R5代表氢原子或羧保护基）等；R3代表氢原子等；R4代表可选取代的紧缩双环碳氢基团、可选取代的双环杂环基团等），或其盐，在治疗或预防与过度角质细胞增殖有关的疾病过程中非常有用。
• Ag‐Catalyzed Remote Dehydrogenative‐coupling of Unactivated C(sp³)−H Alcohols with Quinazolines for the Synthesis of δ‐Hydroxylalkyl Substituted Quinazolines in Aqueous Media
  作者：Dayu Xie、Yan Liu、Xixian Liu、Qin Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/ejoc.202300993

  日期：2024.1.22

  An efficient silver-catalyzed δ-regioselective unactivated C(sp3 )−H of free alcohols dehydrogen-coupling with quinazolines for the synthesis of δ-hydroxylalkyl substituted quinazolines in aqueous medium has been developed. This protocol provides a platform to access divergent functionalizations of quinazolines and quinazolinones to meet the growing needs for screening.

  开发了一种高效的银催化δ-区域选择性未活化游离醇C(sp 3 )−H与喹唑啉脱氢偶联的方法，用于在水介质中合成δ-羟烷基取代的喹唑啉。该协议提供了一个平台来访问喹唑啉和喹唑啉酮的不同功能，以满足不断增长的筛选需求。
• US9273012B2
  申请人：——

  公开号：US9273012B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• US9624215B2
  申请人：——

  公开号：US9624215B2

  公开（公告）日：2017-04-18