1-O-<2'-(R,S)-hydroxyhexadecyl>-2,3-di-O-isopropylidene-rac-glycerol | 13879-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-<2'-(R,S)-hydroxyhexadecyl>-2,3-di-O-isopropylidene-rac-glycerol
• 英文别名: α-(2-Hydroxy-hexadecyl)-β,α'-isopropyliden-glycerin；1-O-2'-Hydroxyhexadecyl-2,3-isopropylidenglycerol；mangiferonic acid；1-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-2-hexadecanol；1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]hexadecan-2-ol
• CAS: 13879-81-7
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄
• 分子量: 372.589
• InChiKey: DYBUNSUYHKJWQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-<2'-(R,S)-hydroxyhexadecyl>-2,3-di-O-isopropylidene-rac-glycerol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-O-<2'-(R,S)-benzyloxyhexadecyl>-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of modified ether phospholipids

  摘要：

  A number of modified ether phospholipids with additional substituents in the 2 position of the C(1)-alkyl chain, 1-O-[2'-(R,S)-hydroxyhexadecyl]-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine, 1-O-[2'-(R,S)-acetoxyhexadecyl]-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine, 1-O-[2'-(R,S)-hydroxyhexadecyl]-2-chloro-2-deoxy-rac-glycero-3-phosphocholine and 1-O-[2'-(R,S)-acetoxyhexadecyl]-2-chloro-2-deoxy-rac-glycero-3-phosphocholine, have been synthesized.

  DOI：

  10.1007/bf00696934

文献信息

• Synthesis of modified ether phospholipids
  作者：M. A. Sablina、I. P. Ushakova、G. A. Serebrennikova

  DOI：10.1007/bf00696934

  日期：1995.5

  A number of modified ether phospholipids with additional substituents in the 2 position of the C(1)-alkyl chain, 1-O-[2'-(R,S)-hydroxyhexadecyl]-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine, 1-O-[2'-(R,S)-acetoxyhexadecyl]-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine, 1-O-[2'-(R,S)-hydroxyhexadecyl]-2-chloro-2-deoxy-rac-glycero-3-phosphocholine and 1-O-[2'-(R,S)-acetoxyhexadecyl]-2-chloro-2-deoxy-rac-glycero-3-phosphocholine, have been synthesized.