N-Trifluoracetyl-phenylalanin-n-butylester | 88494-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Trifluoracetyl-phenylalanin-n-butylester
• 英文别名: L-Phenylalanine, N-(trifluoroacetyl)-, butyl ester；butyl 3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 88494-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 317.308
• InChiKey: APGGCCFPMAPWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Trifluoracetyl-phenylalanin-n-butylester 在 (R,R)-BINOL²-C/PDAN-based chiral covalent organic frameworks coated open tubular GC column 作用下， 生成 (S)-(-)-butyl N-(trifluoroacetyl)phenylalaninate 、 (R)-(+)-butyl N-(trifluoroacetyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  高度稳定的共价有机骨架是液相和气相色谱分离通用手性固定相的关键吗？

  摘要：

  手性固定相 (CSP) 上的高效液相色谱 (HPLC) 和气相色谱 (GC) 代表了手性分离领域最流行和高度适用的技术，但目前还没有可用于液相和气相色谱的 CSP。气相色谱同时进行。我们在此证明，具有手性冠醚基团的两个烯烃连接的共价有机框架 (COF) 可以作为通用 CSP，不仅在 GC 中，而且在正相和反相 HPLC 中都可以进行广泛分离。两种 COF 具有相同的二维层状多孔结构，但通道尺寸不同，在水、有机溶剂、酸和碱等不同化学环境下表现出高稳定性。手性冠醚在 COF 通道内周期性排列，允许通过分子间相互作用对客分子进行对映选择性识别。填充 COF 的 HPLC 和 GC 色谱柱具有出色的互补性，每种色谱柱都具有高分辨率、选择性和耐用性，可用于分离多种外消旋化合物，包括氨基酸、酯、内酯、酰胺、醇、醛、酮和药物. 分离性能与最广泛使用的商业手性柱相当，多功能性优于那些，显示出实际应用的前景。因此，这项工作将具有高稳定性的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11051
• 作为产物：
  描述：

  D,L-Phe-OBun 、 三氟乙酸酐 生成 N-Trifluoracetyl-phenylalanin-n-butylester
  参考文献：
  名称：

  MOLNAR-PERL, I.;FABIAN-VONSIK, V., J. CHROMATOGR., 446,(1988) 231-236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MOLNAR-PERL, I.;FABIAN-VONSIK, V., J. CHROMATOGR., 446,(1988) 231-236
  作者：MOLNAR-PERL, I.、FABIAN-VONSIK, V.

  DOI：——

  日期：——
• JHAM, G. N.;CAMPOS, L. G., J. CHROMATOGR., 436,(1988) N 1, 100-102
  作者：JHAM, G. N.、CAMPOS, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• Are Highly Stable Covalent Organic Frameworks the Key to Universal Chiral Stationary Phases for Liquid and Gas Chromatographic Separations?
  作者：Chen Yuan、Wenyan Jia、Ziyun Yu、Yanan Li、Min Zi、Li-Ming Yuan、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.1c11051

  日期：2022.1.19

  High-performance liquid chromatography (HPLC) and gas chromatography (GC) over chiral stationary phases (CSPs) represent the most popular and highly applicable technology in the field of chiral separation, but there are currently no CSPs that can be used for both liquid and gas chromatography simultaneously. We demonstrate here that two olefin-linked covalent organic frameworks (COFs) featuring chiral crown ether

  手性固定相 (CSP) 上的高效液相色谱 (HPLC) 和气相色谱 (GC) 代表了手性分离领域最流行和高度适用的技术，但目前还没有可用于液相和气相色谱的 CSP。气相色谱同时进行。我们在此证明，具有手性冠醚基团的两个烯烃连接的共价有机框架 (COF) 可以作为通用 CSP，不仅在 GC 中，而且在正相和反相 HPLC 中都可以进行广泛分离。两种 COF 具有相同的二维层状多孔结构，但通道尺寸不同，在水、有机溶剂、酸和碱等不同化学环境下表现出高稳定性。手性冠醚在 COF 通道内周期性排列，允许通过分子间相互作用对客分子进行对映选择性识别。填充 COF 的 HPLC 和 GC 色谱柱具有出色的互补性，每种色谱柱都具有高分辨率、选择性和耐用性，可用于分离多种外消旋化合物，包括氨基酸、酯、内酯、酰胺、醇、醛、酮和药物. 分离性能与最广泛使用的商业手性柱相当，多功能性优于那些，显示出实际应用的前景。因此，这项工作将具有高稳定性的

表征谱图