(+/-)-1-[(1β,2α,4β)-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-1-[(1β,2α,4β)-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(1R,2R,4R)-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: CBWZEGUCVCCNIQ-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[(1β,2α,4β)-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 在 碘 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(+/-)-1-[(1β,2α,4β)-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Analogues of Nucleosides from bis-(Hydroxymethyl)-cyclopentane: Synthesis, Antiviral and Cytostatic Activities of Adenosine, Inosine and Uridine Analogues

  摘要：

  通过在(±)-(1β,2α,4β)-4-amino-1的氨基上构建嘌呤碱基(化合物9-11)或嘧啶碱基(6-8)制备了六种新的碳环核苷， 2-环戊二甲醇 (4) 和 (±)-(1β,3α,4β)-4-氨基-1,3-环戊二甲醇 (5) 及其针对多种病毒和肿瘤细胞系的活性进行了测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1060
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-[(1β,2α,4β)-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-N'-(3-ethoxypropenoyl)urea 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到(+/-)-1-[(1β,2α,4β)-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Analogues of Nucleosides from bis-(Hydroxymethyl)-cyclopentane: Synthesis, Antiviral and Cytostatic Activities of Adenosine, Inosine and Uridine Analogues

  摘要：

  通过在(±)-(1β,2α,4β)-4-amino-1的氨基上构建嘌呤碱基(化合物9-11)或嘧啶碱基(6-8)制备了六种新的碳环核苷， 2-环戊二甲醇 (4) 和 (±)-(1β,3α,4β)-4-氨基-1,3-环戊二甲醇 (5) 及其针对多种病毒和肿瘤细胞系的活性进行了测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1060