3-Ethoxy-4-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Ethoxy-4-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C16H15NO5
• 分子量: 301.29
• InChiKey: CUSPYDFKIGWQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-硝基苯基)甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 、 3-Ethoxy-4-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62 %的产率得到(Z)-5-(3-ethoxy-4-((4-nitrobenzyl)oxy)benzylidene)-3-(3-nitrobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为双重 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制剂的噻唑烷-2,4-二酮杂合体：设计、合成、体外和体内抗糖尿病评估

  摘要：

  使用溶液相化学合成了 12 种 3,5-二取代-噻唑烷-2,4-二酮 (TZD) 杂化物。继续我们之前的工作，合成了九种O-修饰的乙基香兰素（ 8a-i ）衍生物，并在初级反应条件下通过Knoevenagel缩合与TZD核心反应，得到最终衍生物9a-i 。此外，还合成了三种靛红-TZD 杂化物 ( 11a-c )。使用1 H 和13 C NMR 光谱对中间体和最终衍生物进行了表征，观察到的化学位移与所提出的结构一致。新合成衍生物的体外α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制评估表明，化合物9F和9G是最好的双重抑制剂，α-葡萄糖苷酶 ( 9F ) 的 IC 50值为 9.8 ± 0.047 μM，α-葡萄糖苷酶的 IC 50 值为 5.15 ± 0.0017 μM -葡萄糖苷酶 ( 9G )，α-淀粉酶 ( 9F ) 为 17.10 ± 0.015 μM，α-淀粉酶 ( 9G ) 为 9.2 ± 0

  DOI：

  10.1039/d4md00199k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 乙基香兰素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-Ethoxy-4-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为双重 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制剂的噻唑烷-2,4-二酮杂合体：设计、合成、体外和体内抗糖尿病评估

  摘要：

  使用溶液相化学合成了 12 种 3,5-二取代-噻唑烷-2,4-二酮 (TZD) 杂化物。继续我们之前的工作，合成了九种O-修饰的乙基香兰素（ 8a-i ）衍生物，并在初级反应条件下通过Knoevenagel缩合与TZD核心反应，得到最终衍生物9a-i 。此外，还合成了三种靛红-TZD 杂化物 ( 11a-c )。使用1 H 和13 C NMR 光谱对中间体和最终衍生物进行了表征，观察到的化学位移与所提出的结构一致。新合成衍生物的体外α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制评估表明，化合物9F和9G是最好的双重抑制剂，α-葡萄糖苷酶 ( 9F ) 的 IC 50值为 9.8 ± 0.047 μM，α-葡萄糖苷酶的 IC 50 值为 5.15 ± 0.0017 μM -葡萄糖苷酶 ( 9G )，α-淀粉酶 ( 9F ) 为 17.10 ± 0.015 μM，α-淀粉酶 ( 9G ) 为 9.2 ± 0

  DOI：

  10.1039/d4md00199k

文献信息

• 10.1039/d4md00199k
  作者：Singh, Gurpreet、Singh, Rajveer、Monga, Vikramdeep、Mehan, Sidharth

  DOI：10.1039/d4md00199k

  日期：——

  simulation yielded results closely aligned with the observed docking outcomes. Finally, compounds 9F and 9G were evaluated for in vivo antidiabetic assessment by the induction of diabetes in Wistar rats using streptozotocin. Molecule 9G has been identified as the most effective anti-diabetic molecule due to its ability to modulate several biochemical markers in blood plasma and tissue homogenates. The

  使用溶液相化学合成了 12 种 3,5-二取代-噻唑烷-2,4-二酮 (TZD) 杂化物。继续我们之前的工作，合成了九种O-修饰的乙基香兰素（ 8a-i ）衍生物，并在初级反应条件下通过Knoevenagel缩合与TZD核心反应，得到最终衍生物9a-i 。此外，还合成了三种靛红-TZD 杂化物 ( 11a-c )。使用1 H 和13 C NMR 光谱对中间体和最终衍生物进行了表征，观察到的化学位移与所提出的结构一致。新合成衍生物的体外α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制评估表明，化合物9F和9G是最好的双重抑制剂，α-葡萄糖苷酶 ( 9F ) 的 IC 50值为 9.8 ± 0.047 μM，α-葡萄糖苷酶的 IC 50 值为 5.15 ± 0.0017 μM -葡萄糖苷酶 ( 9G )，α-淀粉酶 ( 9F ) 为 17.10 ± 0.015 μM，α-淀粉酶 ( 9G ) 为 9.2 ± 0