3-[(3-硝基苯基)甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 | 103754-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(3-硝基苯基)甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(3-nitrobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(3-Nitrophenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 103754-65-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• 分子量: 252.251
• InChiKey: KHRFPUQTWPPQEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-硝基苯基)甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮 在 哌啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 N-(3-{[(5Z)-5-[(4-fluoro-3-hydroxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]methyl}phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF MODULATING 17β-ΗYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 13
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE LA 17β-ΗYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 13

  摘要：

  本公开涉及一般指向对羟基甾醇脱氢酶酶的调节剂，用于治疗受该酶调节的疾病和疾病，并具有化学式（I）、化学式（II）或化学式（III）。

  公开号：

  WO2022040324A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3-硝基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到3-[(3-硝基苯基)甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  发现基于噻唑烷二酮的胰腺脂肪酶抑制剂作为抗肥胖剂：合成、计算机研究和药理学研究。

  摘要：

  采用分子杂交方法设计了一系列新型 2,5-二取代亚芳基噻唑烷二酮衍生物 (16a-e、17a-d、18a-c)，进行了合成、结构表征，并通过抑制胰脂肪酶探索了其抗肥胖潜力（PL）。与标准药物奥利司他 (IC50 = 0.99 µM) 相比，化合物 18a 表现出最有效的 PL 抑制活性，IC50 = 2.71 ± 0.31 µM。动力学研究揭示了化合物 18a 的酶抑制可逆竞争模式，抑制常数值为 1.19 µM。最有前途的化合物 18a 在目标蛋白（人 PL，PDB ID：1LPB）的活性位点内显示出令人满意的结合模式。此外，对最有前途的化合物 18a 进行了 MM/PBSA 结合自由能和分子动力学 (MD) 模拟分析，根据体外研究结果，该化合物显示出有效的抑制作用。此外，1LPB-配体的稳定构象表明该化合物在动态环境中的稳定性。使用基于网络的在线平台检查化合物的 ADME 和毒性分析。体

  DOI：

  10.1080/07391102.2024.2310799

文献信息

• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitor
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20070276011A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 and R 2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R 3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种具有抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1活性的药物，其包含以下通式（I）或其盐作为活性成分的化合物：其中R1和R2代表可以被取代的芳香基团，W代表以下连接基团之一：（其中左端的键结合到碳原子，右端的键结合到氮原子，X代表硫原子或NH，Y代表氧原子或硫原子，R3代表烃基团，羟基或羧基），Z代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为1到3。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITOR
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1666469A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R1 and R2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种对纤溶酶原激活物抑制剂-1 具有抑制活性的药物，其活性成分包括下式（I）所代表的化合物或其盐： 其中 R1 和 R2 代表可被取代的芳香基团、 W 代表选自下列连接基 W-1 的基团： (其中左端的键与碳原子结合，右端的键与氮原子结合、 X 代表硫原子或 NH Y 代表氧原子或硫原子、 R3 代表烃基、羟基或羧基）、 Z 代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为 1 至 3。
• 3,5-Disubstituted-thiazolidine-2,4-dione hybrids as antidiabetic agents: Design, synthesis, in-vitro and In vivo evaluation
  作者：Gurpreet Singh、Rajveer Singh、Vikramdeep Monga、Sidharth Mehan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116139

  日期：2024.2
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF MODULATING 17β-ΗYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 13<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE LA 17β-ΗYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 13
  申请人：METREA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022040324A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present disclosure is generally directed to modulators of hydroxysteroid dehydrogenase enzymes useful in the treatment of diseases and disorders modulated by said enzyme and having the Formula (I), Formula (II), or Formula (III).

  本公开涉及一般指向对羟基甾醇脱氢酶酶的调节剂，用于治疗受该酶调节的疾病和疾病，并具有化学式（I）、化学式（II）或化学式（III）。
• Discovery of thiazolidinedione-based pancreatic lipase inhibitors as anti-obesity agents: synthesis, <i>in silico</i> studies and pharmacological investigations
  作者：Prashant Dhiman、Nisha Yadav、Prashant S. Auti、Shalini Jaswal、Gurpreet Singh、Sidharth Mehan、Balaram Ghosh、Atish T. Paul、Vikramdeep Monga

  DOI：10.1080/07391102.2024.2310799

  日期：——

  A series of new 2,5-disubstituted arylidene derivatives of thiazolidinedione (16a-e, 17a-d, 18a-c) designed using molecular hybridization approach were synthesized, structurally characterized, and explored for their anti-obesity potential via inhibition of Pancreatic Lipase (PL). Compound 18a presented the most potent PL inhibitory activity with IC50 = 2.71 ± 0.31 µM, as compared to the standard drug

  采用分子杂交方法设计了一系列新型 2,5-二取代亚芳基噻唑烷二酮衍生物 (16a-e、17a-d、18a-c)，进行了合成、结构表征，并通过抑制胰脂肪酶探索了其抗肥胖潜力（PL）。与标准药物奥利司他 (IC50 = 0.99 µM) 相比，化合物 18a 表现出最有效的 PL 抑制活性，IC50 = 2.71 ± 0.31 µM。动力学研究揭示了化合物 18a 的酶抑制可逆竞争模式，抑制常数值为 1.19 µM。最有前途的化合物 18a 在目标蛋白（人 PL，PDB ID：1LPB）的活性位点内显示出令人满意的结合模式。此外，对最有前途的化合物 18a 进行了 MM/PBSA 结合自由能和分子动力学 (MD) 模拟分析，根据体外研究结果，该化合物显示出有效的抑制作用。此外，1LPB-配体的稳定构象表明该化合物在动态环境中的稳定性。使用基于网络的在线平台检查化合物的 ADME 和毒性分析。体