5-(3,4-dimethoxyphenyl)valeramide | 77775-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)valeramide
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)pentanamide
• CAS: 77775-67-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: DMMWXERRNFOUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)valeramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.

  摘要：

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.128
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoyl chloride 在 氨 作用下， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)valeramide
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.

  摘要：

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.128

文献信息

• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF 6,7-DIMETHOXY-1-[2-(4-TRIFLUOROMETHYLPHENYL)ETHYL]-3,4- DIHYDROISOQUINOLINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6,7-DIMÉTHOXY-1-[2-(4-TRIFLUOROMÉTHYLPHÉNYL)- ÉTHYL]-3,4-DIHYDROISOQUINOLINE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2011082700A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to a method of preparing 6,7-dimethoxy-l-[2-(4-trifluoromethylphenyl) ethyl]-3,4-dihydroisoquinoline I by cyclization of substance III, wherein the R substituent is a C1-C4 alkyl group, under conditions of acidic catalysis, the acidic catalyst being a strong inorganic acid, polyphosphoric acid or phosphorus oxychloride. The compound of formula (I) represents the key intermediate of synthesis of almorexant. (Formulae (I), (III))

  本发明涉及一种制备6,7-二甲氧基-1-[2-(4-三氟甲基苯基)乙基]-3,4-二氢异喹啉I的方法，其中R取代基为C1-C4烷基，在酸性催化条件下，酸性催化剂为强无机酸、聚磷酸或氯氧磷。化合物I代表合成阿莫雷昔的关键中间体。（公式（I），（III））
• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。
• PLURIPOTENT STEM CELL CARDIOMYOCYTE DIFFERENTIATION-PROMOTING AGENT
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2610249B1

  公开（公告）日：2017-10-11
• HAMADA TATSUO; OKUNO YOHMEI; OHMORI MASAYUKI; NISHI TAKAO; YONEMITSU OSAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. 1981, 29, NO 1, 128-136
  作者：HAMADA TATSUO、 OKUNO YOHMEI、 OHMORI MASAYUKI、 NISHI TAKAO、 YONEMITSU OSAM+

  DOI：——

  日期：——