((S)-1-{[(R)-1-Benzyl-2-((R)-2-tert-butylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-hydroxy-carbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-{[(R)-1-Benzyl-2-((R)-2-tert-butylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-hydroxy-carbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-1-benzyl-2-[[(1R)-1-benzyl-2-[(2R)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-2-oxo-ethyl]-hydroxy-amino]-2-oxo-ethyl]carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-[(2R)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-hydroxyamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₄₂H₄₆N₄O₆
• 分子量: 702.85
• InChiKey: IPCIAPYGVBJKEI-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-ψ[CO-N(OBzl)]-D-Phe-Pro-NHtBu 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((S)-1-{[(R)-1-Benzyl-2-((R)-2-tert-butylcarbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-hydroxy-carbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有N-羟基氨基酸核心结构的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  通过混合溶液固相合成制备了两个系列的包含N-羟基氨基酸核心结构的拟肽，并在细胞培养中测试了对人免疫缺陷病毒（HIV-1）蛋白酶（Pr）和该病毒的抑制活性。通常，含有N-羟基甘氨酸的假肽显示出适度的HIV Pr抑制（IC50>或= 930 nM）。在N-羟基Phe衍生物中，Fmoc-Phe-psi [CO-N（OH）]-Phe-Pro-NHtBu是该系列的最佳抑制剂（IC50 = 144nM），对细胞培养中的HIV复制具有抑制作用（ED50） = 98 nM），并且对细胞培养和血浆酶具有显着的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00308-4

文献信息

• HIV-1 protease inhibitors containing an N-Hydroxyamino acid core structure
  作者：Mauro Marastoni、Martina Bazzaro、Severo Salvadori、Fabrizio Bortolotti、Roberto Tomatis

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00308-4

  日期：2001.4

  Two series of peptidomimetics containing an N-hydroxyamino acid core structure were prepared by mixed solution solid-phase synthesis and tested for inhibitory activity against the human immunodeficiency virus (HIV-1) protease (Pr) and the virus in cell culture. In general, N-hydroxy Gly containing pseudopeptides displayed modest HIV Pr inhibition (IC50 > or = 930 nM). In the N-hydroxy Phe derivatives

  通过混合溶液固相合成制备了两个系列的包含N-羟基氨基酸核心结构的拟肽，并在细胞培养中测试了对人免疫缺陷病毒（HIV-1）蛋白酶（Pr）和该病毒的抑制活性。通常，含有N-羟基甘氨酸的假肽显示出适度的HIV Pr抑制（IC50>或= 930 nM）。在N-羟基Phe衍生物中，Fmoc-Phe-psi [CO-N（OH）]-Phe-Pro-NHtBu是该系列的最佳抑制剂（IC50 = 144nM），对细胞培养中的HIV复制具有抑制作用（ED50） = 98 nM），并且对细胞培养和血浆酶具有显着的稳定性。