1-((2R,5S)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-((2R,5S)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(5-Hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 228.272
• InChiKey: AIGUUUYYRAZADC-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-2-yl ester 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-((2R,5S)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q

文献信息

• OLIGOMERIC COMPOUNDS COMPRISING 4'-THIONUCLEOSIDES FOR USE IN GENE MODULATION
  申请人：Bhat Balkrishen

  公开号：US20100324277A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention provides modified oligomeric compounds and compositions of oligomeric compounds for use in the RNA interference pathway of gene modulation. The modified oligomeric compounds include siRNA and asRNA having at least one affinity modification.

  本发明提供了修改的寡核苷酸化合物和寡核苷酸化合物组合物，用于基因调节的RNA干扰途径。修改的寡核苷酸化合物包括至少具有一种亲和力修饰的siRNA和asRNA。
• 1',4'-THIO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Idenix Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP3004130B1

  公开（公告）日：2019-08-07
• US7875733B2
  申请人：——

  公开号：US7875733B2

  公开（公告）日：2011-01-25
• US7939677B2
  申请人：——

  公开号：US7939677B2

  公开（公告）日：2011-05-10