5-(3-Phenylprop-2-en-1-ylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one | 53514-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-Phenylprop-2-en-1-ylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-cinnamylidene-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 53514-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00225520
• 分子量: 230.29
• InChiKey: LGQKHJZJGVVDAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Phenylprop-2-en-1-ylidene)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,7-dimethyl-2-(3-phenylallylidene)-2,9-dihydroimidazo[1,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑酮衍生物作为检查点激酶 1 和 2 的潜在双重抑制剂：设计、合成、细胞毒性评估和机制见解

  摘要：

  应用包括环变异、取代基变异和环融合在内的各种药物设计策略，设计了两个系列的2-(烷硫基)-5-(亚芳基/亚杂芳基)咪唑啉酮和咪唑并[1,2-]噻吩并[2,3-]嘧啶。设计和制备为双重潜在的 Chk1 和 Chk2 抑制剂。新合成的杂交体在NCI 60细胞系中进行了筛选，其中衍生物最活跃，并进一步评估了它们对最敏感肿瘤细胞（包括乳腺MCF-7和MDA-MB-468以及非小细胞）的五剂量抗增殖活性。肺癌EKVX以及正常WI-38细胞。值得注意的是，增加咪唑酮支架 C-2 上硫醇部分的碳链可提高细胞毒性活性。因此，含有 S-丁基片段的化合物 和 ，对测试细胞表现出最强的抗增殖活性，并对它们显示出极强的选择性。此外，含有咪唑并噻吩并嘧啶核心的化合物对所检测的细胞具有显着的细胞毒活性和选择性。通过评估最活跃的细胞毒性类似物对 Chk1 和 Chk2 的抑制活性，对它们进行了机制研究。结果显示，对 Chk1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107471

文献信息

• 10.1016/j.bioorg.2024.107471
  作者：Sheta, Yasmin S.、Sarg, Marwa T.、Abdulrahman, Fatma G.、Nossier, Eman S.、Husseiny, Ebtehal M.

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107471

  日期：——

  variation, substituents variation, and ring fusion, two series of 2-(alkylthio)-5-(arylidene/heteroarylidene)imidazolones and imidazo[1,2-]thieno[2,3-]pyrimidines were designed and prepared as dual potential Chk1 and Chk2 inhibitors. The newly synthesized hybrids were screened in NCI 60 cell line panel where the most active derivatives , and were further estimated for their five dose antiproliferative

  应用包括环变异、取代基变异和环融合在内的各种药物设计策略，设计了两个系列的2-(烷硫基)-5-(亚芳基/亚杂芳基)咪唑啉酮和咪唑并[1,2-]噻吩并[2,3-]嘧啶。设计和制备为双重潜在的 Chk1 和 Chk2 抑制剂。新合成的杂交体在NCI 60细胞系中进行了筛选，其中衍生物最活跃，并进一步评估了它们对最敏感肿瘤细胞（包括乳腺MCF-7和MDA-MB-468以及非小细胞）的五剂量抗增殖活性。肺癌EKVX以及正常WI-38细胞。值得注意的是，增加咪唑酮支架 C-2 上硫醇部分的碳链可提高细胞毒性活性。因此，含有 S-丁基片段的化合物 和 ，对测试细胞表现出最强的抗增殖活性，并对它们显示出极强的选择性。此外，含有咪唑并噻吩并嘧啶核心的化合物对所检测的细胞具有显着的细胞毒活性和选择性。通过评估最活跃的细胞毒性类似物对 Chk1 和 Chk2 的抑制活性，对它们进行了机制研究。结果显示，对 Chk1