申请人:BAYER AG
公开号:EP0310854A1
公开(公告)日:1989-04-12
Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidinen der Formel (I)
worin
R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jeweils H oder Alkyl bedeuten, durch Umsetzung von 1-Benzyl-Δ³-pyrrolin-2,5-dionen der Formel (II)
mit Stickstoffnucleophilen der Formel (III)
R⁵NH₂ (III)
zu gegebenenfalls substituierten 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidin-2,5-dionen der Formel (IV)
wobei in Formel (II) R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und H oder Alkyl bedeuten, R⁵ für H, Benzyl, Naphthylmethyl oder für einen Substituenten Phenyl-CHR⁶ mit R⁶ = C₁-C₆-Alkyl oder Phenyl steht und R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, und anschließende Abspaltung der Schutzgruppe R⁵ für den Fall R⁵ ≠ H zu 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidin-2,5-dionen der Formel (IVa)
und Überführung in die 3-Amino-1-benzyl-pyrrolidine der Formel (I) durch vollständige Reduktion der Carbonylgruppen.
一种制备式 (I) 的 3-氨基-1-苄基吡咯烷的工艺
其中
式(II)的 1-苄基-Δ³-吡咯啉-2,5-二酮与式(III)的氮亲核剂反应,从而制备 3-氨基-1-苄基吡咯烷的方法
与式 (III) 的氮亲核物反应
R⁵NH₂ (III)
转化为式(IV)中任选取代的 3-氨基-1-苄基吡咯烷-2,5-二酮
式 (II) 中 R³ 和 R⁴ 相同或不同,且为 H 或烷基,R⁵ 为 H、苄基、萘甲基或取代基苯基-CHR⁶,其中 R⁶ = C₁-C₆ 烷基或苯基,R¹ 和 R² 如上定义、在 R⁵≠H 的情况下,将保护基 R⁵ 裂解,得到式 (IVa) 的 3-氨基-1-苄基吡咯烷-2,5-二酮
并通过完全还原羰基转化为式(I)的 3-氨基-1-苄基吡咯烷。