2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-cycloheptanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-cycloheptanone
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]cycloheptan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: XKNSEAKHAWMCQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-cycloheptanone 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到2-(4-Methoxy-phenyl)-1-oxa-spiro[2.6]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Sayed, H. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1054 - 1058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,7R)-1-bicyclo[5.1.0]octanyl]oxy-trimethylsilane 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)cycloheptan-1-one 、 2-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropanol-derived ketone homoenolates with aryl bromides

  摘要：

  首次实现了含有β-氢的环丙醇衍生的酮烯醇盐与芳基和杂芳基溴的交叉耦合反应。该反应产率高，适用范围广，并采用了一个简单的催化体系。值得注意的是，所提出的钯烯醇盐不会经历β-氢消除形成相应的α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc42080a

文献信息

• Arynic condensation of ketone enolates—XIV
  作者：M. Essiz、G. Guillaumet、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93740-8

  日期：1979.1

  Benzyne and 1-naphthyne (generated from the corresponding halogeno derivatives and the Complex Base NaNH2-ButONa) condense with α,β-unsaturated ketone enolates β-substituted by an aromatic ring and only enolisable in the α'-position, to lead to α-tetralones and/or indanones. The reaction path depends upon the nature of the ketone enolate and, less strongly, on the solvent. The reaction mechanism is

  苯炔和1- naphthyne（从相应的卤代衍生物和复基NaNH产生2 -Bu吨与α冷凝ONA），β不饱和酮的烯醇化物通过将芳族环β取代的并且仅在α'-位置烯醇化，至导致α-四氢萘酮和/或茚满酮。反应路径取决于酮烯醇化物的性质，而不太取决于溶剂。讨论了反应机理。这些反应构成许多α-四氢萘酮和茚满酮的新的简单有效的合成方法。