5-(2-methoxyethyl)tetrazole | 117889-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-methoxyethyl)tetrazole
• 英文别名: 5-(2-methoxyethyl)-2H-tetrazole
• CAS: 117889-08-4
• 化学式: C₄H₈N₄O
• 分子量: 128.134
• InChiKey: UCWIZNWZRQEACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxyethyl)tetrazole 、 tert-butyl 3-diazo-2,6-dioxopiperidine-1-carboxylate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到tert-butyl 3-(5-(2-methoxyethyl)-2H-tetrazol-2-yl)-2,6-dioxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-α-diazo glutarimide as efficient reagent for assembling N-heterocycle-glutarimide diads via Rh(II)-catalyzed N–H insertion reaction

  摘要：

  在 N-Boc-α- 重氮戊二酰亚胺的参与下，提出了一种利用 Rh2(esp)2 催化 N-H 插入将杂环成分加入戊二酰亚胺框架的技术。与之前建议的试剂相比，新的重氮试剂更稳定、更易溶、更易于制备。这种方法允许应用各种杂环，包括芳香族和饱和 NH-基质。这样得到的结构对生成脑龙泛素连接酶配体和潜在的 PROTAC 分子工艺很有吸引力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.136

文献信息

• <i>N</i>-Boc-α-diazo glutarimide as efficient reagent for assembling N-heterocycle-glutarimide diads via Rh(II)-catalyzed N–H insertion reaction
  作者：Grigory Kantin、Pavel Golubev、Alexander Sapegin、Alexander Bunev、Dmitry Dar’in

  DOI：10.3762/bjoc.19.136

  日期：——

  A technique has been proposed for incorporating a heterocyclic component into a glutarimide framework employing a Rh₂(esp)₂-catalyzed N–H insertion with the involvement of N-Boc-α-diazo glutarimide. The new diazo reagent is more stable, soluble and convenient to prepare than the previously suggested one. The approach permits the application of diverse heterocycles, including both aromatic and saturated NH-substrates. This yields structures that are appealing for generating cereblon ubiquitin-ligase ligands and for potential use in crafting PROTAC molecules.

  在 N-Boc-α- 重氮戊二酰亚胺的参与下，提出了一种利用 Rh2(esp)2 催化 N-H 插入将杂环成分加入戊二酰亚胺框架的技术。与之前建议的试剂相比，新的重氮试剂更稳定、更易溶、更易于制备。这种方法允许应用各种杂环，包括芳香族和饱和 NH-基质。这样得到的结构对生成脑龙泛素连接酶配体和潜在的 PROTAC 分子工艺很有吸引力。