(+)-千金藤碱 | 2810-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: (+)-千金藤碱
• 英文名称: stepharine
• 英文别名: Stepharin；(+)-Stepharine；(4R)-10,11-dimethoxyspiro[5-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),8,10-triene-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 2810-21-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00600493
• 分子量: 297.354
• InChiKey: OGJKMZVUJJYWKO-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  487.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-千金藤碱 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以4 mg的产率得到土杜拉寧
  参考文献：
  名称：

  还原卟啉的立体化学

  摘要：

  通过从H-6a相对的一侧优先选择催化剂来进行前菜碱（+）-stepharine（1）的受控催化加氢，以提供（+）-8,9-dihydrostepharine（3），并伴随少量（- ）-11，12-二氢stepharine（4）和（+）-四氢stepharine（5）。NaBH 4还原为5会导致（+）-α-和（+）-β-六氢stepharine（6和7）。对于所有还原产物均获得了完整的光谱和光学数据，从而为还原的原卟啉生物碱的表征提供了可靠的标准。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81485-x

文献信息

• GUINAUDEAU, H.;FREYER, A. J.;SHAMMA, M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1759-1764
  作者：GUINAUDEAU, H.、FREYER, A. J.、SHAMMA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids of Caryomene olivascens (Menispermaceae). Bisbenzylisoquinoline with new structure.
  作者：MARIE LAVAULT、ALAIN FOURNET、HELENE GUINAUDEAU、JEAN BRUNETON

  DOI：10.1248/cpb.34.1148

  日期：——

  Nine isoquinoline alkaloids belonging to the protoberberine, proaporphine and bisbenzyl-isoquinoline series were isolated from Caryomene olivascens (Menispermaceae). Four compounds are new : (-)-2-norlimacine (4), (-)-caryolivine (6), (+)-1, 2-dehydro-2-norlimacusine (9) and N-formylstepharine (3). The last one is the first N-formyl derivative to be reported in the proaporphine group. Its biogenetic origin is discussed. Structures were established on the basis of 360 MHz (FT) nuclear magnetic resonance measurements and also by chemical correlation in the case of 3.