rac-[¹¹C]-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-[¹¹C]-phenylalanine
• 英文别名: 2-amino-3-phenyl(311C)propanoic acid
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 164.181
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-KWCOIAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 rac-[¹¹C]-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过手性相转移催化 快速和高度对映选择性地形成l- [ 11 C]苯丙氨酸的C - 11 C键†

  摘要：

  使用手性相转移催化剂和亚纳摩尔量的[ 11 C]苄基碘作为放射性前体，开发了一种快速合成碳11放射性标记的苯丙氨酸的快速方法。基于已报道的[ 11 C]苄基碘的合成，评估了席夫碱前体的立体选择性[ 11 C]苄基化。需要对前体，催化剂，碱，搅拌和温度进行广泛的互动筛选，以实现高立体感。结果是一种有效的5步放射性标记方法，可以可靠地合成L-或D- [ 11 C]苯丙氨酸，其对映异构体过量> 90％，几乎定量的放射化学转化率> 95％（n > 5）。另外，使用自动平台以制备规模利用相转移催化的烷基化。该应用导致对映体纯的[ 11 C]苯丙氨酸具有85-135 GBqμmol -1的高比活，表明该方法稳定可靠，可广泛应用于PET中。

  DOI：

  10.1039/c6ob02633h

文献信息

• A rapid and highly enantioselective C–¹¹C bond formation of <scp>l</scp>-[¹¹C]phenylalanine via chiral phase-transfer catalysis
  作者：Aleksandra Pekošak、Ulrike Filp、Janja Škrinjar、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1039/c6ob02633h

  日期：——

  synthesize L- or D-[11C]phenylalanine with an excellent enantiomeric excess of >90% and almost quantitative radiochemical conversion of >95% (n > 5). Additionally, a phase-transfer catalyzed alkylation was utilized on the preparative scale using automated platform. The application resulted in high specific activity ranging from 85–135 GBq μmol−1 of the enantiomerically pure [11C]phenylalanine, showing that the

  使用手性相转移催化剂和亚纳摩尔量的[ 11 C]苄基碘作为放射性前体，开发了一种快速合成碳11放射性标记的苯丙氨酸的快速方法。基于已报道的[ 11 C]苄基碘的合成，评估了席夫碱前体的立体选择性[ 11 C]苄基化。需要对前体，催化剂，碱，搅拌和温度进行广泛的互动筛选，以实现高立体感。结果是一种有效的5步放射性标记方法，可以可靠地合成L-或D- [ 11 C]苯丙氨酸，其对映异构体过量> 90％，几乎定量的放射化学转化率> 95％（n > 5）。另外，使用自动平台以制备规模利用相转移催化的烷基化。该应用导致对映体纯的[ 11 C]苯丙氨酸具有85-135 GBqμmol -1的高比活，表明该方法稳定可靠，可广泛应用于PET中。