xylopine | 29707-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: xylopine
• 英文别名: Xylopin；1,2-Methylenedioxy-9-methoxynoraporphine；16-methoxy-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaene
• CAS: 29707-47-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: RFWCCZDSXIZJMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xylopine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6a,7-dehydroxylopine
  参考文献：
  名称：

  Jossang, Akino; Leboeuf, Michel; Cave, Andre, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2191 - 2198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  毛叶含笑碱 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 xylopine
  参考文献：
  名称：

  含笑壁生物碱

  摘要：

  从草木含笑中分离出了新的草胺磷碱生物碱羊毛寡糖和新草酸磷胺碱生物碱鹅绒素。通过化学和光谱研究显示，它们具有1,2-亚甲基二氧基-9-甲氧基-7-氧磷化卟啉和1,2-亚甲基二氧基-9-甲氧基-7-羟基诺拉啡的结构。借助PMR和旋转数据，已经详细说明了米开朗基胺（β的6a-H和α的7-OH）的立体结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80132-3

文献信息

• 阿朴菲类生物碱的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112920119B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种如式III所示的阿朴菲类生物碱的制备方法，以式III‑0苯甲醛类化合物为原料，依次进行Wittig反应、Pictet‑Spengler反应、Heck反应、钯碳氢解脱保护。本发明选择原料含溴的苯甲醛类衍生物为原料，通过溴原子增加碳碳偶联产率和反应速率，提高反应活性；采用氯甲酸苄酯进行NH保护，引入吸电子基团有助于提高反应产率；采用一锅煮方法直接在酸催化体系中使苯乙烯甲基醚衍生物和酰化后的苯乙胺衍生物反应得到苄基四氢异喹啉。本发明制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，且反应路线较以往报道更简洁，可适用于多种反应底物。
• Methods of use of tetrahydroberberine (THB)
  申请人：DIGNITY HEALTH

  公开号：US11065244B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  Tetrahydroberberine (THB), isolated from the Chinese herb “Corydalis ambigua”, exhibits a variety of pharmacological effects, although mechanisms of action are unclear or entirely unknown. Described herein are novel methods of using tetrahydroberberine (THB), THB analogs or derivatives, tetrahydroprotoberberines (THPB). Tetrahydroberberine (THB) and analogs such as l-stepholidine (l-SPD) potently block functional KATP channels natively expressed on midbrain dopamine neurons. Further, THB also blocks pancreatic β-cell KATP channels, and can be developed to a novel drugs for treating disease and/or conditions such as diabetes and Parkinson's disease.

  四氢小檗碱（THB）是从中草药 "伏苓 "中分离出来的，具有多种药理作用，但其作用机制尚不清楚或完全未知。本文介绍了使用四氢小檗碱（THB）、THB 类似物或衍生物、四氢小檗碱（THPB）的新方法。四氢小檗碱（THB）和类似物（如 l-epholidine（l-SPD））能有效阻断中脑多巴胺神经元上原生表达的功能性 KATP 通道。此外，四氢小檗碱还能阻断胰腺β细胞的KATP通道，可开发成治疗糖尿病和帕金森病等疾病和/或病症的新型药物。
• Govindachari, Current Science, 1941, vol. 10, p. 76
  作者：Govindachari

  DOI：——

  日期：——
• Lu, Sheng-Teh; Wu, Yany-Chang, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 5, p. 813 - 815
  作者：Lu, Sheng-Teh、Wu, Yany-Chang

  DOI：——

  日期：——
• Casagrande; Merotti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1970, vol. 25, # 11, p. 799 - 808
  作者：Casagrande、Merotti

  DOI：——

  日期：——