3-(1,2,4-Triazol-3-yl)-harnstoff | 7154-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1,2,4-Triazol-3-yl)-harnstoff
• 英文别名: 3-<4H-1,2,4-Triazol-3-yl>-harnstoff；(1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-urea；1H-1,2,4-triazol-5-ylurea
• CAS: 7154-49-6
• 化学式: C₃H₅N₅O
• 分子量: 127.106
• InChiKey: PWBKJGAYFKBTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-3-甲酰基胍 在 盐酸肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(1,2,4-Triazol-3-yl)-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N4-Amino and N4-Hydroxy Derivatives of 5-Azacytidine. A Facile Rearrangement of the N4-Amino Derivative to 5-(3-β-D-Ribofuranosylureido)-1H-1,2,4-triazole

  摘要：

  甲氧基核糖三嗪醇（4）在甲醇中与肼反应生成粗品4-肼基-1-β-D-核糖呋喃糖苷-1,3,5-三嗪-2（1H）-酮（N4-氨基-5-氮杂胞苷）（2），迅速重排为异构体5-核糖尿素三唑（6）。重排在2的水溶液中也很容易进行。碱水解6得到混合物5-尿素三唑（7）和5-氨基三唑（8）。酸水解6只得到7。这种化合物也可通过5-氨基-1-氨基甲酰基三唑（9）的热重排或氰（甲酰）胍氯化水合物与肼反应制备。甲酰化的甲氧基核糖三嗪醇（4a）在甲醇中与肼反应只得到重排产物6a。三苯甲酰核糖异氰酸酯（12）与氨基三唑（8）反应得到1-三唑羧酰胺基三苯甲酰核糖（13），经甲醇解得到噁唑核糖呋喃糖（14）和氨基三唑（8）。化合物14也可通过阻断的核糖氨酸酯（16）的甲醇解获得。甲氧基核糖三嗪醇（4）在甲醇中与羟胺反应生成4-羟胺基-1-β-D-核糖呋喃糖苷-1,3,5-三嗪-2（1H）-酮（N4-羟基-5-氮杂胞苷）（3），在过量羟胺作用下生成1-氰基-1-羟基-5-β-D-核糖呋喃异尿素（19）。甲氧-1,3,5-三嗪醇（18）与甲醇中的羟胺溶液反应生成4-羟胺基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2（1H）-酮（N4-羟基-1-甲基-5-氮杂胞嘧啶）（17）。氰（甲酰）胍氯化水合物（10）与羟胺盐酸盐加热反应生成三尿素（21）。讨论了甲氧基核糖三嗪醇（4）与肼和羟胺的反应机制。化合物2、6和19未表现出明显的抗菌或细胞毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20040905

文献信息

• Synthesis of N4-Amino and N4-Hydroxy Derivatives of 5-Azacytidine. A Facile Rearrangement of the N4-Amino Derivative to 5-(3-β-D-Ribofuranosylureido)-1H-1,2,4-triazole
  作者：Alois Pískala、Naeem B. Hanna、Milena Masojídková、Pavel Fiedler、Ivan Votruba

  DOI：10.1135/cccc20040905

  日期：——

  Treatment of methoxyribosyltriazinone 4 with hydrazine in methanol afforded crude 4-hydrazino-1-β-D-ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one (N⁴-amino-5-azacytidine) (2), which rearranged rapidly to isomeric 5-ribosylureidotriazole 6. The rearrangement proceeds easily also in water solutions of 2. Alkaline hydrolysis of 6 gave a mixture of 5-ureidotriazole 7 and 5-aminotriazole 8. Acid hydrolysis of 6 afforded only 7. This compound was also prepared by thermal rearrangement of 5-amino-1-carbamoyltriazole 9 or on reaction of cyano(formyl)guanidine 10 with hydrazine hydrochloride. Treatment of benzoylated methoxyribosyltriazinone 4a with hydrazine in methanol gave only the rearranged product 6a. Reaction of tribenzoylribosyl isocyanate 12 with aminotriazole 8 gave 1-triazolecarboxamidotribenzoylribose 13, which afforded by methanolysis oxazoloribofuranose 14 and aminotriazole 8. Compound 14 was also obtained by methanolysis of blocked ribosylcarbamate 16. Reaction of methoxyribosyltriazinone 4 with hydroxylamine in methanol afforded 4-hydroxylamino-1-β-D-ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one (N⁴-hydroxy-5-azacytidine) (3), which on the action of excess hydroxylamine yielded 1-cyano-1-hydroxy-5-β-D-ribofuranosylisobiuret (19). Treatment of methoxy-1,3,5-triazinone 18 with a solution of hydroxylamine in methanol gave 4-hydroxylamino-1-methyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one (N⁴-hydroxy-1-methyl-5-azacytosine) (17). Heating of cyano(formyl)guanidine 10 with hydroxylamine hydrochloride in water lead to the formation of triuret (21). The mechanisms of the reactions of methoxyribosyltriazinone 4 with hydrazine and hydroxylamine are discussed. Compounds 2, 6 and 19 exhibited no significant antibacterial or cytostatic activity.

  甲氧基核糖三嗪醇（4）在甲醇中与肼反应生成粗品4-肼基-1-β-D-核糖呋喃糖苷-1,3,5-三嗪-2（1H）-酮（N4-氨基-5-氮杂胞苷）（2），迅速重排为异构体5-核糖尿素三唑（6）。重排在2的水溶液中也很容易进行。碱水解6得到混合物5-尿素三唑（7）和5-氨基三唑（8）。酸水解6只得到7。这种化合物也可通过5-氨基-1-氨基甲酰基三唑（9）的热重排或氰（甲酰）胍氯化水合物与肼反应制备。甲酰化的甲氧基核糖三嗪醇（4a）在甲醇中与肼反应只得到重排产物6a。三苯甲酰核糖异氰酸酯（12）与氨基三唑（8）反应得到1-三唑羧酰胺基三苯甲酰核糖（13），经甲醇解得到噁唑核糖呋喃糖（14）和氨基三唑（8）。化合物14也可通过阻断的核糖氨酸酯（16）的甲醇解获得。甲氧基核糖三嗪醇（4）在甲醇中与羟胺反应生成4-羟胺基-1-β-D-核糖呋喃糖苷-1,3,5-三嗪-2（1H）-酮（N4-羟基-5-氮杂胞苷）（3），在过量羟胺作用下生成1-氰基-1-羟基-5-β-D-核糖呋喃异尿素（19）。甲氧-1,3,5-三嗪醇（18）与甲醇中的羟胺溶液反应生成4-羟胺基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2（1H）-酮（N4-羟基-1-甲基-5-氮杂胞嘧啶）（17）。氰（甲酰）胍氯化水合物（10）与羟胺盐酸盐加热反应生成三尿素（21）。讨论了甲氧基核糖三嗪醇（4）与肼和羟胺的反应机制。化合物2、6和19未表现出明显的抗菌或细胞毒活性。