N-溴乙酰基-5-甲氧基色胺 | 21424-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-溴乙酰基-5-甲氧基色胺
• 英文名称: N-Bromacetyl-5-methoxytryptamin
• 英文别名: 2-bromo-N-[2-(5-methoxy-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide；N-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]-bromoacetamide；N-Bromoacetyl-5-methoxytryptamine；2-bromo-N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 21424-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 311.178
• InChiKey: LUYYGOMIZZLVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-溴乙酰基-5-甲氧基色胺 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘和生物等排相关酰胺衍生物作为褪黑激素受体配体的合成和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00046a006

文献信息

• Arylethylamine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05276051A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which Ar', R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the specification, an optical isomer, and an addition salt thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base. Medicinal product which is useful in treating or in preventing a disorder of the melatoninergic system.

  该发明涉及一种从以下化合物中选择的化合物（I）：##STR1##其中Ar'、R1和R2如规范中所定义，光学异构体，以及其与药用可接受酸或碱的加合盐。用于治疗或预防褪黑素系统紊乱的药物产品。
• 一种取代靛红-褪黑激素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN117624015A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种取代靛红‑褪黑激素衍生物及其制备方法和应用。该化合物结构新颖，同时具有抑制单胺氧化酶‑B活性和抗氧化效果，而上述靶点均与阿尔茨海默症等疾病有密切关系，通过两个靶点的共同作用，可有效逆转东莨菪碱引起的小鼠记忆损伤，可以证明该化合物对阿尔茨海默症等疾病均具有显著的治疗效果；并且，该取代靛红‑褪黑激素衍生物生物毒性较低，安全性高，具有较高的医学研究和市场应用价值。
• Nouveaux dérivés d'aryléthylamines, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0527687B1

  公开（公告）日：1995-11-22
• Pharmaceutical compositions for transdermal delivery of melatonin and/or its analogues
  申请人：I.F.L.O. S.a.s. di Giorgio e Aldo Laguzzi

  公开号：EP0578620B1

  公开（公告）日：2001-04-18
• US5276051A
  申请人：——

  公开号：US5276051A

  公开（公告）日：1994-01-04