稗草胺 | 84496-56-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 稗草胺
• 中文别名: 氯甲酰草胺；(RS)-2-(2，4-二氨-间-甲苯氧基)丙酰苯胺
• 英文名称: clomeprop
• 英文别名: (RS)-2-(2,4-dichloro-m-tolyloxy)-propion-anilide；2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-N-phenylpropanamide
• CAS: 84496-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 324.207
• InChiKey: BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146～150℃
• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307
• 溶解度：
  9.87e-08 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  29242990

制备方法与用途

概述

稗草胺（clomeprop），试验代号MY-l5，商品名称包括Dinaman、Gohwan、Homerunking、Kuroobi、Masakari A Jumbo、Masakari L Jumbo、Mr.Homerun、Patful Ace、Quartet、Tredy-wide和Vget-Dynaman Ryuzai。它是日本三菱石油公司研发的酰胺类除草剂，后由罗纳普朗克公司（现拜耳公司）购得并销售。

理化性质

稗草胺为无色结晶体，熔点在146～147℃之间，蒸气压小于0.0133mPa(30°C)。其分配系数Kow lgP=4.8，在水中溶解度（25℃）仅为0.032mg/L。该化合物在其他溶剂中的溶解度如下：丙酮33g/L、环己烷9g/L、二甲基甲酰胺20g/L和二甲苯17g/L。

应用

稗草胺是一种选择性苗前及苗后稻田除草剂，主要用于防除阔叶杂草和莎草科杂草，如萤蔺、节节草、牛毛毡、水三棱、荸荠、异型莎草、陌上菜、鸭舌草、泽泻和矮慈姑等。推荐使用剂量为500g（a.i.）/hm²（亩用量33.3g/a.i.），为了达到最佳除草效果，需与丙草胺共同施用。

合成方法

稗草胺的合成以2,4-二氯-3-甲基苯酚和2-氯丙酸乙酯为原料，经过多步反应得到目标产物。具体的化学反应式如下：

[在此处插入化学反应图]

毒性

稗草胺的急性毒性较低：雄大鼠经口LD50大于5000mg/kg；雌大鼠为3520mg/kg；小鼠经口LD50大于5000mg/kg。大、小鼠急性经皮LD50均大于5000mg/kg，大鼠吸入LC50（4h）大于1.5mg/L空气。长期毒性试验显示，大鼠NOEL为0.62mg/kg/天，ADI值为0.0062mg/kg/天。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-苯基-丙酰胺 、 2,4-二氯-3-甲基苯酚 生成 稗草胺
  参考文献：
  名称：

  KAVAXARA, TAKAYUKI;KADZIVARA, TAKATOKU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。