seiridin | 103963-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: seiridin
• 英文别名: 3-[(6R)-6-hydroxyheptyl]-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 103963-34-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: SPMSMOKNNWFXOX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  seiridin 在 rosenmund catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dihydroseiridin
  参考文献：
  名称：

  环戊二酸，seiridin和sphaeropsidin A作为真菌性植物毒素，以及对埃及伊蚊（Diptera：Culicidae）的杀幼虫和叮咬威慑作用：结构与活性的关系。

  摘要：

  埃及伊蚊是导致登革热（人类最具破坏力的疾病之一）的虫媒病毒的主要载体。通过对真菌植物毒素的初步筛选，评估了环paldic acid（1），seiridin（2），sphaeropsidin A（4）和papyillillic acid（5）的抗Ae杀虫力和杀幼虫活性。由于化合物1、2、4和5表现出蚊咬性的威慑活性，而化合物1和4表现出杀幼虫活性，因此对这些毒素进行了进一步的结构活性关系研究。在耐咬性生物测定中，环戊酸1F的1、2、4和5、3,8-二丹酰hydr，环己酸A的5-叠氮戊酸1G，环戊酸的还原衍生物1 H，异丝氨酸（3） ，2'-O-乙酰丝氨酸（2A），2'-氧丝氨酸（2C），6-O-乙酰球菌素A（4A），8 14-甲基香豆素A甲酯（4B）和香豆素B（4C）的活性高于溶剂对照。鞘菌素B（4C）是活性最高的化合物，其次是2A，而其他化合物的活性较低。化合物4C的防咬活性在统计学上与D

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200358
• 作为产物：
  描述：

  4-[(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptyl]-3-methyl-5H-furan-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到seiridin
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective synthesis of (-)-seiridin the major phytotoxic metabolite of Seiridium species pathogenic for cypress

  摘要：

  The first enantioselective synthesis of seiridin, a phytotoxic dialkylsubstituted butenolide produced by three Seiridium species, fungi pathogenic for cypress, is described. The short sequence, which leads to optically pure compound 1, would be useful to the obtaining of larger quantities of the compound for genetic selection of resistant cypress plants.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01465-t

文献信息

• First enantioselective synthesis of (-)-seiridin the major phytotoxic metabolite of Seiridium species pathogenic for cypress
  作者：Carlo Bonini、Lucia Chiummiento、Antonio Evidente、Maria Funicello

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01465-t

  日期：1995.10

  The first enantioselective synthesis of seiridin, a phytotoxic dialkylsubstituted butenolide produced by three Seiridium species, fungi pathogenic for cypress, is described. The short sequence, which leads to optically pure compound 1, would be useful to the obtaining of larger quantities of the compound for genetic selection of resistant cypress plants.
• Cyclopaldic Acid, Seiridin, and Sphaeropsidin A as Fungal Phytotoxins, and Larvicidal and Biting Deterrents against<i>Aedes aegypti</i>(Diptera: Culicidae): StructureActivity Relationships
  作者：Alessio Cimmino、Anna Andolfi、Fabiana Avolio、Abbas Ali、Nurhayat Tabanca、Ikhlas A. Khan、Antonio Evidente

  DOI：10.1002/cbdv.201200358

  日期：2013.7

  mosquito biting deterrent activities and 1 and 4 demonstrated larvicidal activities, further structureactivity relationship studies were initiated on these toxins. In biting-deterrence bioassays, 1, 2, 4, and 5, 3,8-didansylhydrazone of cyclopaldic acid, 1F, 5-azidopentanoate of cyclopaldic acid A, 1G, the reduced derivative of cyclopaldic acid, 1 H, isoseiridin (3), 2'-O-acetylseiridin (2A), 2'-oxoseiridin

  埃及伊蚊是导致登革热（人类最具破坏力的疾病之一）的虫媒病毒的主要载体。通过对真菌植物毒素的初步筛选，评估了环paldic acid（1），seiridin（2），sphaeropsidin A（4）和papyillillic acid（5）的抗Ae杀虫力和杀幼虫活性。由于化合物1、2、4和5表现出蚊咬性的威慑活性，而化合物1和4表现出杀幼虫活性，因此对这些毒素进行了进一步的结构活性关系研究。在耐咬性生物测定中，环戊酸1F的1、2、4和5、3,8-二丹酰hydr，环己酸A的5-叠氮戊酸1G，环戊酸的还原衍生物1 H，异丝氨酸（3） ，2'-O-乙酰丝氨酸（2A），2'-氧丝氨酸（2C），6-O-乙酰球菌素A（4A），8 14-甲基香豆素A甲酯（4B）和香豆素B（4C）的活性高于溶剂对照。鞘菌素B（4C）是活性最高的化合物，其次是2A，而其他化合物的活性较低。化合物4C的防咬活性在统计学上与D