2,3,3',4,4'-五氯-5'-(甲磺酰)联苯基 | 104086-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,3',4,4'-五氯-5'-(甲磺酰)联苯基
• 英文名称: 5'-methylsulfonyl-2,3,3',4,4'-pentachlorobiphenyl
• 英文别名: 3-Methylsulfonyl-2',3',4,4',5-pentachlorobiphenyl；1,2,3-trichloro-4-(3,4-dichloro-5-methylsulfonylphenyl)benzene
• CAS: 104086-12-6
• 化学式: C₁₃H₇Cl₅O₂S
• 分子量: 404.528
• InChiKey: SJHGZTMSOUOSJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-methylthio-2,3,3',4,4'-pentachlorobiphenyl 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,3',4,4'-五氯-5'-(甲磺酰)联苯基
  参考文献：
  名称：

  大鼠中单邻位多氯联苯的羟基化和甲基硫醇化：具有组织亲和力的代谢产物的鉴定。

  摘要：

  三个单邻位取代同源物2,3,3'，4,4'-五氯联苯（CB105），2,3'，4,4'，5-五氯联苯（CB118）和2,3的代谢，研究了3'，4,4'，5-六氯联苯（CB156），以鉴定大鼠体内含羟基和含硫的代谢物及其组织保留能力。羟基化反应主要通过间位或对位进行，要么通过芳烃氧化物进行，包括NIH转移和脱氯反应，要么通过直接插入羟基进行。CB105最好在2,3,4-三氯环中被羟基化，得到4-OH-2,3,3'，4'，5-pentaCB，而CB118在2,4,5-三氯环中被羟基化，得到相同的羟基代谢物具有相似的程度。血液中4-OH-2,3,3'，4'，5-pentaCB的浓度是肝脏中的> 3倍，肺或肾。血液中4-OH-2,3,3'，4'，5-pentaCB与不变CB的比率对于CB105为11：1，而对于CB118为7：1。其他两种代谢物，也来自CB118的4'-OH-2、3'，4,5,5'

  DOI：

  10.1021/tx980183r

文献信息

• Hydroxylation and Methylthiolation of Mono-Ortho-Substituted Polychlorinated Biphenyls in Rats:  Identification of Metabolites with Tissue Affinity
  作者：Koichi Haraguchi、Yoshihisa Kato、Ryohei Kimura、Yoshito Masuda

  DOI：10.1021/tx980183r

  日期：1998.12.1

  mono-ortho-PCBs PCBs involved methylthiolation in the vicinal ortho and meta unsubstituted positions to give methylthio metabolites, which were detected as methylsulfonyl metabolites in liver and adipose tissue. The tissue retention of these metabolites might contribute to the toxic and biologic effects of mono-ortho-substituted PCBs.

  三个单邻位取代同源物2,3,3'，4,4'-五氯联苯（CB105），2,3'，4,4'，5-五氯联苯（CB118）和2,3的代谢，研究了3'，4,4'，5-六氯联苯（CB156），以鉴定大鼠体内含羟基和含硫的代谢物及其组织保留能力。羟基化反应主要通过间位或对位进行，要么通过芳烃氧化物进行，包括NIH转移和脱氯反应，要么通过直接插入羟基进行。CB105最好在2,3,4-三氯环中被羟基化，得到4-OH-2,3,3'，4'，5-pentaCB，而CB118在2,4,5-三氯环中被羟基化，得到相同的羟基代谢物具有相似的程度。血液中4-OH-2,3,3'，4'，5-pentaCB的浓度是肝脏中的> 3倍，肺或肾。血液中4-OH-2,3,3'，4'，5-pentaCB与不变CB的比率对于CB105为11：1，而对于CB118为7：1。其他两种代谢物，也来自CB118的4'-OH-2、3'，4,5,5'