(E)-3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-6-chloroindolin-2-one | 1612883-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-6-chloroindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-6-chloro-3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 1612883-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: OHUAPUOZMZSBTJ-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-6-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现新的羟吲哚衍生物作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  在哌啶存在下，通过6-氯代吲哚与不同的芳族醛的反应，可以高收率合成一系列6-氯-3-氧吲哚衍生物1 – 25。用E构型分离所有合成的化合物。使用包括1 H NMR和EIMS在内的光谱技术确认了结构。这些化合物显示出不同程度的酵母α-葡萄糖苷酶抑制作用，并且发现有七种是该酶的有效抑制剂。化合物2，3，4，5，6，23，和25显示出IC 50值2.71±0.007，11.41±0.005，37.93±0.002，15.19±0.004，24.71±0.007，17.33±0.001，和14.2±0.002μM，分别作为相对于标准阿卡波糖（IC 50，38.25±0.12μM）。对接研究有助于发现酶与活性化合物之间的相互作用。这项研究的结果是，已发现羟吲哚是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂，但尚未见报道。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.033

文献信息

• Synthesis and biological activity evaluation of 3-(hetero) arylideneindolin-2-ones as potential c-Src inhibitors
  作者：Salvatore Princiotto、Loana Musso、Fabrizio Manetti、Valentina Marcellini、Giovanni Maga、Emmanuele Crespan、Cecilia Perini、Nadia Zaffaroni、Giovanni Luca Beretta、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1080/14756366.2022.2117317

  日期：2022.12.31

  c-Src is considered one of the most studied approaches to cancer treatment, with several heterocyclic compounds approved during the last 15 years as chemotherapeutic agents. Starting from the biological evaluation of an in-house collection of small molecules, indolinone was selected as the most promising scaffold. In this work, several functionalised indolinones were synthesised and their inhibitory potency

  摘要 抑制 c-Src 被认为是研究最多的癌症治疗方法之一，在过去的 15 年中，有几种杂环化合物被批准用作化学治疗剂。从内部的生物学评估开始集合小分子，吲哚酮被选为最有前途的支架。在这项工作中，合成了几种功能化的吲哚酮，并测定了它们的抑制效力和细胞毒活性。分子模型研究支持的最活跃化合物的药理学特征表明，氨基的存在增加了对 c-Src 的 ATP 结合位点的亲和力。同时，更大的衍生化似乎改善了酶袋内的相互作用。总体而言，这些数据代表了优化新的、易于官能化的吲哚酮作为潜在 c-Src 抑制剂的早期阶段。