2-(4,6-二甲基-2-嘧啶基氨基)-1H-苯并咪唑 | 19206-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4,6-二甲基-2-嘧啶基氨基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1H-benzimidazol-2-amine
• 英文别名: (1H-benzoimidazol-2-yl)-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-amine；1H-Benzimidazol-2-amine, N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-
• CAS: 19206-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: IHAVBFULRWYABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 2-(4,6-二甲基-2-嘧啶基氨基)-1H-苯并咪唑 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(4,6-dimethyl-N-(octahydro-2H-benzimidazol-2-ylidene)pyrimidin-2-amine)Cu(OAc)₂(H₂O)₂]*H₂O
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并咪唑配合物的设计、制备、理化表征、结构构象、生物学评价和DNA相互作用

  摘要：

  新 Cu (II)、VO (II)、Ag(I) 和 Pd (II)-[BIP = 4,6-二甲基-N-(八氢-2H-苯并咪唑-2-亚基)嘧啶-2-胺]螯合物是通过苯并咪唑胍以及乙酰丙酮与测试的金属盐缩合产生的 BIP 配体反应合成的。通过光谱（FT-IR、NMR、质谱和 UV-Vis 光谱）、CHN 分析、电导率、pH 稳定性以及磁矩测量对所制备化合物的建议结构进行了研究。TGA 研究还用于控制金属螯合物的热行为、稳定性和分解。所测试的螯合物的结构研究揭示了它们通过与所研究的金属螯合而发生的配体化学转变。研究预测 Cu 和 VO 螯合物具有六配位几何形状，而 Ag 和 Pd 螯合物具有四配位几何形状。应用 DFT/B3LYP 理论方法获得测试化合物的优化几何结构、分子静电势 (MEP) 表面和 HOMO-LUMO 分析。为了在体外研究中进行评估，所有测试的化合物都经过了生化特征的筛选，包括

  DOI：

  10.1002/aoc.7358
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4,6-二甲基-2-嘧啶基氨基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并咪唑配合物的设计、制备、理化表征、结构构象、生物学评价和DNA相互作用

  摘要：

  新 Cu (II)、VO (II)、Ag(I) 和 Pd (II)-[BIP = 4,6-二甲基-N-(八氢-2H-苯并咪唑-2-亚基)嘧啶-2-胺]螯合物是通过苯并咪唑胍以及乙酰丙酮与测试的金属盐缩合产生的 BIP 配体反应合成的。通过光谱（FT-IR、NMR、质谱和 UV-Vis 光谱）、CHN 分析、电导率、pH 稳定性以及磁矩测量对所制备化合物的建议结构进行了研究。TGA 研究还用于控制金属螯合物的热行为、稳定性和分解。所测试的螯合物的结构研究揭示了它们通过与所研究的金属螯合而发生的配体化学转变。研究预测 Cu 和 VO 螯合物具有六配位几何形状，而 Ag 和 Pd 螯合物具有四配位几何形状。应用 DFT/B3LYP 理论方法获得测试化合物的优化几何结构、分子静电势 (MEP) 表面和 HOMO-LUMO 分析。为了在体外研究中进行评估，所有测试的化合物都经过了生化特征的筛选，包括

  DOI：

  10.1002/aoc.7358

文献信息

• Synthesize, structural inspection, stoichiometry in solution and DFT calculation of some novel mixed ligand complexes: DNA binding, biomedical applications and molecular docking approach
  作者：Ahmed M. Abu-Dief、Tarek El‐Dabea、Rafat M. El-Khatib、Mehran Feizi-Dehnayebi、Faizah S. Aljohani、Khalaf Al-Ghamdi、Ibrahim Omar Barnawi、Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El-Remaily

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.124422

  日期：2024.4

  and DFT study. The (CHN and Mass) analysis, result expose the formation of structures (1 M: 1BIP: 1Phen) chelates. The two studied ligands are established to perform in as a neutral bi-dentate approach, concluded four N atoms for two ligands. The study of the molar conductance indicated the non-electrolytic features for (Cu(II) and VO(II)) chelates and the electrolytic features for (Ag(I) and Pd(II))

  Pd(II)、Cu(II)、VO(II) 和 Ag(I) 与 (BIP = 4,6-二甲基-N-(八氢-2H-苯并咪唑-2-亚基)pyrimidin-2 的混合配体螯合物合成了作为主要配体的(Phen = 1, 10-菲咯啉)作为第二配体。通过 CHN 分析、（NMR、Ft-IR、质谱和 UV-Vis）光谱、磁矩、摩尔电导、TGA、乔布斯方法和 DFT 研究对最近制备的螯合物进行了研究。 (CHN 和 Mass) 分析结果揭示了结构 (1 M: 1BIP: 1Phen) 螯合物的形成。所研究的两个配体被建立为中性双齿方法，得出两个配体有四个 N 原子。摩尔电导的研究表明(Cu(II)和VO(II))螯合物具有非电解特征，而(Ag(I)和Pd(II))螯合物具有电解特征。计算了各个热降解阶段的热力学和动力学因子。 B3LYP/LANL2DZ/6–311 g(d,p) 理论研究已应用于估计所研究分子的
• Insights into microwave‐promoted synthesis of 3‐methyl‐4‐phenyl‐4,9‐dihydro‐1H‐pyrazolo[3,4‐d][1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives catalyzed using new Pd (II),Cu (II),VO (II), and Ag(I) complexes as a heterogeneous catalyst and computational studies
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El‐Remaily、Mohammad Saleh Hussein Alzubi、Tarek El‐Dabea、Rafat M. El‐Khatib、Moumen S. Kamel、Mehran Feizi‐Dehnayebi、Ahmed M. Abu‐Dief

  DOI：10.1002/aoc.7587

  日期：2024.8

  2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives using microwave irradiation in a one-pot reaction. The catalyst was selected for this application based on the history of Pd (II) complexes and the properties expected theoretically. A condensation reaction for 3-methyl-5-pyrazolone, aromatic aldehyde, and 5-aminotetrazole was carried out under mild reaction conditions by microwave irradiation. All reaction

  以苯并咪唑配体为原料，通过双齿螯合模式制备了四种新型的Pd(II)、Cu(II)、VO(II)和Ag(I)配合物。应用替代光谱和分析工具来阐明它们的结构和分子式。这项研究扩展到使用标准方法研究溶液中复合物的稳定性和化学计量。此外，通过密度泛函理论（DFT）方法获得了结构形式内的最佳原子分布。这项计算研究为我们提供了用于区分的重要物理特征。此外，应用 (B3LYP/6-311++G[d,p]/aug-cc-pVTZ/aug-cc-pVTZ-PP) 水平进行 DFT/时间相关 DFT 计算，以研究化合物。这些结果与实验数据吻合良好。计算数据通过一些物理特征来区分 Pd (II) 配合物，这在催化领域可能很有前景。该配合物对合成3-甲基-4-苯基-4,9-二氢-1H-吡唑并[3,4-d][1,2,4]三唑并[1,5-a]具有催化作用。使用微波辐射进行一锅反应的嘧啶衍生物。根据 Pd (II) 配
• Design, synthesize, physicochemical characterization, nonlinear optical properties structural elucidation, biomedical studies, and DNA interaction of some new mixed ligand complexes incorporating 4,6‐dimethylpyrimidine derivative and imidazole ligand
  作者：Ahmed M. Abu‐Dief、Rafat M. El‐Khatib、Tarek El‐Dabea、Samir A. Abdel‐Latif、Ibrahim Omar Barnawi、Faizah S. Aljohani、Khalaf Al‐Ghamdi、Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El‐Remaily

  DOI：10.1002/aoc.7463

  日期：2024.6

  This study was planned to prepare new mixed ligand chelates derived from N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazol-2-amine (BIP), and imidazole (I). They identified through CHN study, spectroscopic (NMR, FT-IR, and UV–Vis), conductivity, magnetic susceptibility, mass analysis, and thermal analysis. Correlation between all results exposed that the BIP ligand performed as

  本研究计划制备源自 N-(4,6-二甲基嘧啶-2-基)-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-苯并咪唑-2-胺 (BIP) 的新型混合配体螯合物和咪唑(I)。他们通过 CHN 研究、光谱（NMR、FT-IR 和 UV-Vis）、电导率、磁化率、质量分析和热分析进行鉴定。所有结果之间的相关性表明，BIP 配体通过 NN 捐赠位置表现为双齿配体，其中辅助配体显示为 N-H 单齿。对所研究的螯合物的优化导致在金属盐周围形成 BIPICu 和 BIPIVO 螯合物的扭曲八面体几何形状，以及 BIPIAg 和 BIPIPd 螯合物的扭曲（四面体和方形平面）几何形状。密度泛函理论 (DFT) 计算中使用了游离配体的 B3LYP 水平、B3LYP/6-311G** 水平和固体螯合物的 B3LYP/6–311G**-LANL2DZ 官能水平。研究结果表明，DFT 计算得出的结论与实验结果一致。通过计算超
• Reaction of cyanamides with N,N-binucleophiles
  作者：A. S. Shestakov、N. V. Gusakova、Kh. S. Shikhaliev、A. V. Zagoruiko

  DOI：10.1134/s1070363206100252

  日期：2006.10

  Reactions of 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl- and aroylcyanamides with benzene-1,2-diamine, ethylenediamine, cyclohexane-1,2-diamine, and naphthalene-1,8-diamine leads to 1H-benzimidazol-2-amine, imidazolidin-2-imine, perhydrobenzimidazol-2-imine, and 1H-perimidin-2-amine derivatives, respectively.
• Singh, S. P.; Prakash, Indra; Tomer, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 37 - 42
  作者：Singh, S. P.、Prakash, Indra、Tomer, R. K.、Prakash, O. M.、Sawhney, S. N.

  DOI：——

  日期：——