3,3-Dimercapto-2-cyanacrylamid | 118373-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimercapto-2-cyanacrylamid
• 英文别名: 2-cyano-3,3-bis(sulfanyl)prop-2-enamide
• CAS: 118373-67-4
• 化学式: C₄H₄N₂OS₂
• mdl: MFCD00176467
• 分子量: 160.221
• InChiKey: YVEPZNRRZJMFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimercapto-2-cyanacrylamid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 bis(ammoniothio)-2-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  杂环有机合成中的二硫化碳；多功能取代硫氮杂芳烃的合成

  摘要：

  在碱性介质（例如氢氧化钾或三丁醇钾）中，cayno acetamdie 与二硫化碳反应得到偕二硫醇 (1)。在氢氧化铵存在下得到铵盐(2)。(1) 或 (2) 与不同试剂在不同介质中的反应得到吡啶、嘧啶、噻吩和噻喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500701407722
• 作为产物：
  描述：

  bis(ammoniothio)-2-cyanoacrylamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以87.94%的产率得到3,3-Dimercapto-2-cyanacrylamid
  参考文献：
  名称：

  杂环有机合成中的二硫化碳；多功能取代硫氮杂芳烃的合成

  摘要：

  在碱性介质（例如氢氧化钾或三丁醇钾）中，cayno acetamdie 与二硫化碳反应得到偕二硫醇 (1)。在氢氧化铵存在下得到铵盐(2)。(1) 或 (2) 与不同试剂在不同介质中的反应得到吡啶、嘧啶、噻吩和噻喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426500701407722

文献信息

• Synthesis and Antiviral Bioactivities of 2-Cyano-3-substituted-amino(phenyl) Methylphosphonylacrylates (Acrylamides) Containing Alkoxyethyl Moieties
  作者：Jia-Qiang Yang、Bao-an Song、Pinaki S. Bhadury、Zhuo Chen、Song Yang、Xue-Jian Cai、De-Yu Hu、Wei Xue

  DOI：10.1021/jf902861m

  日期：2010.3.10

  An efficient reaction under microwave irradiation has been developed for the synthesis of a series of novel 2-cyano-3-substituted-amino(phenyl) methylphosphonylacrylates (acrylamides) II. The products obtained in shorter reaction time with moderate yields are fully characterized by elemental analysis, IR, H-1, C-13, and P-31 NMR spectral data. The role of introducing various substituents and the effect of incorporating alpha-aminophosphonates with an alkoxyethyl moiety into the parent cyanoacrylate (acrylamide) structure are investigated. Among the studied compounds, both II-17 and II-24 displayed good in vivo curative, protection, and inactivation effects, which were comparable to those of the commercial reference ningnanmycin (inhibitory rates of 58.8, 60.2, 78.9% and 60.0, 58.9, 85.5%, respectively, at 500 mg/L against TMV). To the best of the authors' knowledge, this is the first report on the synthesis and antiviral activity of the title compounds II.
• Carbon Disulfide in Heterocyclic Organic Synthesis; Synthesis of Polyfunctionally Substituted Sulfur and Nitrogen Heteroaromatics
  作者：Salem E. Zayed

  DOI：10.1080/10426500701407722

  日期：2007.7.19

  Reaction of cayno acetamdie with carbon disulphide in alkaline medium, e.g., potassium hydroxide, or potassium ter butoxide gave the gem-dithiol (1). While in presence of ammonium hydroxide the ammonium salt (2) was obtained. Reactions of (1) or (2) with different reagents in different mediums gave pyridine, pyrimidines, thiophene, and thiopyranones derivatives.

  在碱性介质（例如氢氧化钾或三丁醇钾）中，cayno acetamdie 与二硫化碳反应得到偕二硫醇 (1)。在氢氧化铵存在下得到铵盐(2)。(1) 或 (2) 与不同试剂在不同介质中的反应得到吡啶、嘧啶、噻吩和噻喃酮衍生物。