硫代甲酸S-糠酯 | 59020-90-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 含卤、含硫、含氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 硫代甲酸S-糠酯
• 中文别名: 甲硫酸-S-(2-呋喃甲基)酯；硫代甲酸糠酯
• 英文名称: S-(furan-2-ylmethyl) methanethioate
• 英文别名: 2-Furanmethanethiol formate
• CAS: 59020-90-5
• 化学式: C₆H₆O₂S
• 分子量: 142.178
• InChiKey: GFAOAYJTEVHTLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.196 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  1.55
• 物理描述：
  Colourless to dark brown liquid; coffee-like odour and taste in dilutions strong sulfuraceous
• 溶解度：
  Insoluble in water,soluble in organic solvents, fats
• 折光率：
  1.539-1.549
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质稳定，应避免接触水。它是一种无色透明的液体，具有强烈的硫磺气味，在稀释后会带有一丝果香味。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090

制备方法与用途

用途：用于制作食用香精。

生产方法：将甲酰氯与糠硫醇在氢氧化钠溶液中缩合而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代甲酸S-糠酯 、 5-bromopentyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 锰 作用下， 以40 %的产率得到5-((furan-2-ylmethyl)thio)pentyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷基卤化物与硫代甲酸酯的氧化还原中性硫醇化反应

  摘要：

  开发了一种高效的锰催化氧化还原中性硫代卤代烷与硫代甲酸酯的硫醇化反应。通过使用容易合成的硫代甲酸酯作为硫基自由基前体，该方法可以扩展到结构复杂的天然产物和药物的后期硫醇化。

  DOI：

  10.1002/anie.202305510
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 糠基硫醇 在 乙酸酐 、 吡啶 作用下， 以60 %的产率得到硫代甲酸S-糠酯
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷基卤化物与硫代甲酸酯的氧化还原中性硫醇化反应

  摘要：

  开发了一种高效的锰催化氧化还原中性硫代卤代烷与硫代甲酸酯的硫醇化反应。通过使用容易合成的硫代甲酸酯作为硫基自由基前体，该方法可以扩展到结构复杂的天然产物和药物的后期硫醇化。

  DOI：

  10.1002/anie.202305510

文献信息

• Metal-free organocatalytic S-formylation of thiols using CO2
  作者：Subir Maji、Arpan Das、Madhur Mahesh Bhatt、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1038/s41929-024-01114-7

  日期：——

  anti-inflammatory medication molecules, as well as preparation of 13C-labelled formyl coenzyme A. Furthermore, we establish a one-pot S-formylation-olefination process for the synthesis of vinyl sulfides under completely metal-free conditions in the presence of CO2. Overall, this study provides a platform to transform thiols and CO2 into value-added products.

  硫醇的S-甲酰化是通过甲酸脱氢酶催化的酶促过程实现的，该酶将CO 2固定在底物上，这在调节活生物体的重要生物途径中起着至关重要的作用。通过化学方法实现这种反应性也可能是有利的，这将允许将CO 2固定在多种硫醇上。在这里，我们演示了在无金属条件下使用介离子N-杂环烯烃从CO 2制备S-甲酰硫醇的化学过程。该催化反应用于多样化从天然萜类化合物、脂肪醇、抗氧化剂和市售镇痛抗炎药物分子中获得的多种生物活性硫醇，以及13 C 标记的甲酰辅酶 A 的制备。此外，我们建立了在CO 2存在下完全无金属条件下合成乙烯基硫醚的一锅S-甲酰化-烯化工艺。总的来说，这项研究提供了一个将硫醇和CO 2转化为增值产品的平台。
• Antiperspirant and deodorant compositions
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10568825B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present application relates to antiperspirant compositions comprising perfumes and sulfur-based perfume raw materials, and methods for making and using the antiperspirant compositions.

  本申请涉及包含香水和硫基香水原料的止汗剂组合物，以及制造和使用止汗剂组合物的方法。
• Transparent liquids, in particular fabric treatment agents, comprising perfume and microcapsules with an odor modulator compound
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US10920176B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  A liquid, transparent composition comprising microcapsules with at least one odor modulator compound, the composition also comprising at least one perfume. Even though the composition is in capsules, the transparent liquids can be produced using intense and lasting fragrances in the substrate.

  一种液态透明组合物，由含有至少一种气味调节化合物的微胶囊组成，该组合物还包括至少一种香水。即使该组合物是胶囊状的，也可以在基质中使用浓烈持久的香料来生产透明液体。
• PARFÜMZUSAMMENSETZUNG MIT GERUCHSMODULATORVERBINDUNGEN UND KIESELSÄUREESTERN ZUR STEIGERUNG UND VERLÄNGERUNG DER DUFTINTENSITÄT
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP3349861A1

  公开（公告）日：2018-07-25
• PARFÜMZUSAMMENSETZUNG MIT GERUCHSMODULATORVERBINDUNGEN UND 1-AZA-3,7-DIOXABICYCLO[3.3.0]OCTAN-VERBINDUNGEN ZUR STEIGERUNG UND VERLÄNGERUNG DER DUFTINTENSITÄT
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP3350295A1

  公开（公告）日：2018-07-25

表征谱图