N-Acyl-2-methyl-5,6-methylendioxy-3-indolylysaeure | 37585-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Acyl-2-methyl-5,6-methylendioxy-3-indolylysaeure
• 英文别名: [5-(4-chloro-benzoyl)-6-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl]-acetic acid；1-(4-chlorobenzoyl)-2-methyl-5,6-methylenedioxyindole-3-acetic acid；1-(p-chlorobenzoyl)-2-methyl-5,6-methylenedioxy-3-indolylacetic acid；2-[5-(4-chlorobenzoyl)-6-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl]acetic acid
• CAS: 37585-47-0
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₅
• 分子量: 371.777
• InChiKey: UNJXYKQUBNUFDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acyl-2-methyl-5,6-methylendioxy-3-indolylysaeure 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 sodium 1-(p-chlorobenzoyl)-2-methyl-5,6-methylenedioxy-3-indolylacetate
  参考文献：
  名称：

  Novel N'-acylated phenyl-hydrazine and hydrozone derivatives

  摘要：

  新颖的吲哚乙酸衍生物具有出色的抗炎、退热和镇痛活性，其化学式如下：##SPC1## 其中X.sub.1和X.sub.2分别为氧和亚甲基中的一种；A为未取代的饱和碳链、未取代的不饱和碳链或取代的饱和或不饱和碳链，含有最多5个碳原子，取代基为卤素或苯基，碳链为直链或支链；m为0或1；n为1或2；R.sub.1和R.sub.2分别为氢或最多含有4个碳原子的烷基；R.sub.3为最多含有4个碳原子的烷基、未取代或较低烷基、较低烷氧基、较低烷硫基、硝基、氰基、亚甲二氧基、乙二氧基或卤素取代的芳基中的一种，烷基、烷氧基和烷硫基取代基含有最多4个碳原子，或未取代、卤素取代、烷基取代或苯基取代的苯环缩合、饱和或不饱和单环或多环脂环族，或被脂环族取代的烷基，或未取代、甲基取代、乙基取代或卤素取代的含氧、硫或氮原子的5-或6-成员杂环环族；R.sub.4为最多含有4个碳原子的烷基或氢，或M（其中M为阳离子）的一种。化学式（I）的吲哚乙酸通过将化合物与化合物反应制备而成：##SPC2## 其中X.sub.1、X.sub.2和n与上述定义相同，B为下列组成员之一：##EQU1## 和Z（其中Z为至少含有一个易于去除基团的氮保护体系），与化学式所代表的酸卤反应：R.sub.3--(A).sub.m--CO--hal（V）其中R.sub.3、A和m与上述定义相同，hal为卤素，得到化合物的N.sup.1-酰化产物：##SPC3## 其中X.sub.1、X.sub.2、R.sub.3、A、B、m和n与上述定义相同，然后将所得的N.sup.1-酰化产物（II）与下列化合物反应：##EQU2## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4与上述定义相同。

  公开号：

  US03974145A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-benzoic acid N-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydrazide; hydrochloride 、 乙酰丙酸 在 水 、 acetone - water 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以gave 1.19 g of 1-(p-chlorobenzoyl)-2-methyl-5,6-methylenedioxy-3-indolylacetic acid having a melting point of 217° - 218°C.的产率得到N-Acyl-2-methyl-5,6-methylendioxy-3-indolylysaeure
  参考文献：
  名称：

  Novel N'-acylated phenyl-hydrazine and hydrozone derivatives

  摘要：

  具有出色的抗炎、退烧和镇痛活性的新型吲哚乙酸衍生物，其化学式如下：##SPC1##其中X.sub.1和X.sub.2分别是从氧和亚甲基组成的群体中选择的成员；A是从具有高达5个碳原子的未取代饱和碳氢链、具有高达5个碳原子的未取代不饱和碳氢链和具有高达5个碳原子的取代饱和或取代乙烯不饱和碳氢链中选择的成员，其中取代基选择自卤素或苯基，碳氢链是直链或分枝的；m为0或1；n为1或2；R.sub.1和R.sub.2分别是从氢和具有高达4个碳原子的烷基中选择的成员；R.sub.3是从具有高达4个碳原子的烷基、未取代或低级烷氧基、低级烷基硫基、硝基、氰基、亚甲二氧基、乙二氧基或卤素取代的芳基中选择的成员，每个烷基、烷氧基和烷基硫基取代基含有高达4个碳原子，或未取代、卤素、烷基或苯基取代的或苯环共轭的、饱和或不饱和的单环或多环脂环基，或由该脂环基取代的烷基基团，或未取代或甲基、乙基或卤素取代的含氧、硫或氮原子的5-或6-成员杂环环基；R.sub.4是从具有高达4个碳原子的烷基或氢中选择的成员，或M（其中M是阳离子）的一个基团。公式（I）的吲哚乙酸是通过将公式如下的化合物：##SPC2##其中X.sub.1、X.sub.2和n与上述定义相同，B是从##EQU1##和Z（其中Z是包含至少一个容易去除的基团的氮保护系统）的群体中选择的成员，与代表公式的酸卤化物反应得到公式的N.sup.1-酰化化合物：##SPC3##其中X.sub.1、X.sub.2、R.sub.3、A、B、m和n与上述定义相同，然后将所得的N.sup.1-酰化化合物（II）与代表公式的脂肪酸衍生物反应：##EQU2##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4与上述定义相同。

  公开号：

  US03974145A1

文献信息

• Novel n'-acylated phenyl-hydrazine and -hydrazone derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04060550A1

  公开（公告）日：1977-11-29

  Indolylacetic acid derivatives, which have excellent anti-inflammatory, antipyretic and analgesic activities, represented by the formula, ##STR1## wherein X.sub.1 and X.sub.2 are each methylene; A is an unsubstituted ethylenically unsaturated hydrocarbon chain having up to 5 carbon atoms; m is 0 or 1; n is 1 or 2; R.sub.3 is alkyl having up to 4 carbon atoms; cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, unsubstituted or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl-, nitro-, trifluoromethyl-, methylenedioxy-, ethylenedioxy- or halogen-substituted phenyl, or halogen-, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl- or phenyl-substituted or benzene ring-condensed C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, or unsubstituted or halogen-, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl- or phenyl-substituted or benzene ring-condensed C.sub.5 -C.sub.6 cycloalkenyl; and B is ##STR2## .

  这段文字是关于具有优异的抗炎、退烧和镇痛活性的吲哚乙酸衍生物的描述，其化学式为 ##STR1## 其中X1和X2均为亚甲基；A是未取代的具有5个碳原子以下的乙烯基不饱和碳氢链；m为0或1；n为1或2；R3是具有4个碳原子以下的烷基；具有3到7个碳原子的环烷基，未取代或取代于C1-C4烷基、硝基、三氟甲基、亚甲二氧基、乙二氧基或卤素的苯基，或取代于卤素、C1-C4烷基或苯基的或苯环共轭的C3-C7环烷基，或未取代或取代于卤素、C1-C4烷基或苯基的或苯环共轭的C5-C6环烯基；B为 ##STR2## 。
• US3962446A
  申请人：——

  公开号：US3962446A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US3974145A
  申请人：——

  公开号：US3974145A

  公开（公告）日：1976-08-10
• US4029798A
  申请人：——

  公开号：US4029798A

  公开（公告）日：1977-06-14
• US4060550A
  申请人：——

  公开号：US4060550A

  公开（公告）日：1977-11-29