5-methyl-2-(4-nitro-benzylidene)-benzofuran-3-one | 60904-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-nitro-benzylidene)-benzofuran-3-one
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4-nitro-benzyliden)-benzofuran-3-on；(2Z)-5-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 60904-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: RPZIRJAGYZOWED-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-nitro-benzylidene)-benzofuran-3-one 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基脲醛酮：合成、体外 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制活性

  摘要：

  由于糖尿病给全球造成巨大负担，迫切需要更有效、更安全的药物。我们设计并合成了一系列新的具有苯脲基或双苯脲基部分的Aurone衍生物作为α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂。 相对于作为参比药物的阿卡波糖 (IC 50 = 750.0 μM)，大多数合成的苯脲醛酮对 α-葡萄糖苷酶表现出优异的抑制活性 ( IC 50为 9.6–339​​.9 μM)。在苯并呋喃酮部分的 5 位和 2-苯环的 3' 或 4' 位上用两个苯基脲基取代基取代 Aurone 类似物，产生的化合物的抑制活性几乎是阿卡波糖的 120-180 倍。在 5' 和 4' 位具有两个苯基脲基取代的金酮类似物 ( 13 ) 显示出最高的抑制活性，IC 50为 4.2 ± 0.1 μM。动力学研究表明它们的抑制模式是竞争性的。我们还使用一致对接的 4D-QSAR 方法研究了最有效化合物的结合模式。此外，这些类似物对 α-淀粉酶表现出弱到中度的非竞争性抑制活性。具有

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106709
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3H-benzofuran-2-one 、 对硝基苯甲醛 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 5-methyl-2-(4-nitro-benzylidene)-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fries; Finck, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fries; Finck, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4278
  作者：Fries、Finck

  DOI：——

  日期：——
• Arylureidoaurones: Synthesis, in vitro α-glucosidase, and α-amylase inhibition activity
  作者：Mohammad Kazempour-Dizaji、Somayeh Mojtabavi、Arash Sadri、Araz Ghanbarpour、Mohammad Ali Faramarzi、Latifeh Navidpour

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106709

  日期：2023.10

  weak-to-moderate non-competitive inhibitory activity against α-amylase. 5-Methyl substituted aurone with 4′-phenylureido moiety (6e) demonstrated the highest inhibition activity on α-amylase with an IC50 of 142.0 ± 1.6 μM relative to acarbose (IC50 = 108 ± 1.2 μM). Our computational studies suggested that these analogues interact with a hydrophilic allosteric site in α-amylase, located far from the enzyme

  由于糖尿病给全球造成巨大负担，迫切需要更有效、更安全的药物。我们设计并合成了一系列新的具有苯脲基或双苯脲基部分的Aurone衍生物作为α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂。 相对于作为参比药物的阿卡波糖 (IC 50 = 750.0 μM)，大多数合成的苯脲醛酮对 α-葡萄糖苷酶表现出优异的抑制活性 ( IC 50为 9.6–339​​.9 μM)。在苯并呋喃酮部分的 5 位和 2-苯环的 3' 或 4' 位上用两个苯基脲基取代基取代 Aurone 类似物，产生的化合物的抑制活性几乎是阿卡波糖的 120-180 倍。在 5' 和 4' 位具有两个苯基脲基取代的金酮类似物 ( 13 ) 显示出最高的抑制活性，IC 50为 4.2 ± 0.1 μM。动力学研究表明它们的抑制模式是竞争性的。我们还使用一致对接的 4D-QSAR 方法研究了最有效化合物的结合模式。此外，这些类似物对 α-淀粉酶表现出弱到中度的非竞争性抑制活性。具有