4-dimethylamino-4'-ethoxychalcone | 29170-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-dimethylamino-4'-ethoxychalcone
• 英文别名: 4'-ethoxy-4-dimethylamino-chalcone；4'-Aethoxy-4-dimethylamino-chalkon；4-Aethoxy-ω-(4-dimethylamino-benzyliden)-acetophenon；3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(4-ethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 29170-74-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: PIILXUAHZDRSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 4-乙氧基苯乙酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以16%的产率得到4-dimethylamino-4'-ethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Chalcone Derivatives as Anti- Inflammatory, Antioxidant and Antiulcer Agents

  摘要：

  在本研究中，基于QSAR分析设计了一系列查尔酮衍生物。通过克莱森-施密特缩合合成了所设计的化合物，并评估了它们的抗炎、抗氧化和抗溃疡活性。最佳的2D和3D QSAR模型的结果表明，通过在R2引入电子给体基团，以及在R4引入增量体的杂原子，可以提高活性。通过红外光谱、1H NMR和质谱分析确定了化合物的结构。所有化合物都经过了抗炎（卡拉胶诱导的大鼠足肿胀实验）、抗氧化（抑制脂质过氧化）和抗溃疡活性（吲哚美辛诱导的胃损伤）的评估。在筛选的10个化合物中，化合物1e和1d在100mg/kg剂量下表现出68-70%的抗炎活性，脂质过氧化抑制的IC50分别为2.47和3.1 μg/ml。化合物1e、1j和1d表现出良好的胃保护作用，其溃疡评分较低。总体而言，1e被确定为具有良好抗炎、抗氧化和抗溃疡活性的领先化合物。

  DOI：

  10.2174/157018012800389368