(2R,3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-phenylmethoxypiperidine-2-carboxylic acid | 1207962-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-phenylmethoxypiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1207962-77-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: ZIOHQIDJTMZTAY-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-phenylmethoxypiperidine-2-carboxylic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以330 mg的产率得到(2R,3R)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-benzyloxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of Enantiopure 3-Hydroxypiperidine Derivatives and 3-Hydroxypipecolic Acids

  摘要：

  Facile syntheses of enantiopure trans- and cis-3-hydroxypiperidine derivatives and 3-hydroxypipecolic acids are reported, featuring Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation through common intermediates. A diaxial conformation in a 2,3-disubstituted N-Boc-piperidinyl structure is revealed by an X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/jo902324h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2R,3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-phenylmethoxypiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Syntheses of Enantiopure 3-Hydroxypiperidine Derivatives and 3-Hydroxypipecolic Acids

  摘要：

  Facile syntheses of enantiopure trans- and cis-3-hydroxypiperidine derivatives and 3-hydroxypipecolic acids are reported, featuring Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation through common intermediates. A diaxial conformation in a 2,3-disubstituted N-Boc-piperidinyl structure is revealed by an X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/jo902324h

文献信息

• Facile Syntheses of Enantiopure 3-Hydroxypiperidine Derivatives and 3-Hydroxypipecolic Acids
  作者：Wen-Hua Chiou、Gau-Hong Lin、Chih-Wei Liang

  DOI：10.1021/jo902324h

  日期：2010.3.5

  Facile syntheses of enantiopure trans- and cis-3-hydroxypiperidine derivatives and 3-hydroxypipecolic acids are reported, featuring Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation through common intermediates. A diaxial conformation in a 2,3-disubstituted N-Boc-piperidinyl structure is revealed by an X-ray crystallographic analysis.