4-(1-propenyl)octane-2,3 diol | 95331-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(1-propenyl)octane-2,3 diol
• CAS: 95331-65-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: XFCPEZQSIWXAMV-MVFWRPMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-3-octen-2-ol 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 4-(1-propenyl)octane-2,3 diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-blastmycinone的立体选择性合成

  摘要：

  （+）-Blastmycinone是基于（2R，3S）-2-羟基-3-（1-丙烯基）庚酸通过（R）-（E）-1-甲基的烯醇酯Claisen重排的非对映选择性合成而合成的-2-庚烯基乙醇酸酯和Zn（BH 4）2立体选择性还原α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81550-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-blastmycinone
  作者：Tamotsu Fujisawa、Hiromasa Kohama、Kazuhisa Tajima、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81550-1

  日期：1984.1

  (+)-Blastmycinone has been synthesized based on diastereoselective synthesis of (2R,3S)-2-hydroxy-3-(1-propenyl)heptanoic acid by the ester enolate Claisen rearrangement of (R)-(E)-1-methyl-2-heptenyl glycolate and stereoselective reduction of α-hydroxy ketone with Zn(BH4)2.

  （+）-Blastmycinone是基于（2R，3S）-2-羟基-3-（1-丙烯基）庚酸通过（R）-（E）-1-甲基的烯醇酯Claisen重排的非对映选择性合成而合成的-2-庚烯基乙醇酸酯和Zn（BH 4）2立体选择性还原α-羟基酮。