4-chloro-9-(ethoxymethyl)-2-(phenyleth-1-ynyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole | 1261983-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-9-(ethoxymethyl)-2-(phenyleth-1-ynyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 4-Chloro-9-(ethoxymethyl)-2-(2-phenylethynyl)pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1261983-76-9
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O
• 分子量: 360.843
• InChiKey: DVIYZEAOTYXDFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基乙炔 、 4-chloro-9-(ethoxymethyl)-2-(phenyleth-1-ynyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-(2-cyclohexyleth-1-ynyl)-9-(ethoxymethyl)-2-(phenyleth-1-ynyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CN、CO和CC(sp)键形成合成2-、3-和4-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚

  摘要：

  通过 Buchwald-Hartwig 和 Sonogashira 交叉偶联反应，从相应的氯吡啶并 [2,3-b]-吲哚开始合成 2-、3-和 4-取代的 α-咔啉。2,4-二氯吡啶并 [2,3-b] 吲哚上的区域选择性 Sonogashira 反应也被认为是不对称 2,4-二取代 α-咔啉的有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000795
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-9-(ethoxymethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-chloro-9-(ethoxymethyl)-2-(phenyleth-1-ynyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CN、CO和CC(sp)键形成合成2-、3-和4-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚

  摘要：

  通过 Buchwald-Hartwig 和 Sonogashira 交叉偶联反应，从相应的氯吡啶并 [2,3-b]-吲哚开始合成 2-、3-和 4-取代的 α-咔啉。2,4-二氯吡啶并 [2,3-b] 吲哚上的区域选择性 Sonogashira 反应也被认为是不对称 2,4-二取代 α-咔啉的有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000795