1-O-benzyloxy-2-oxo-dodecane | 515828-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyloxy-2-oxo-dodecane
• 英文别名: 1-phenylmethoxydodecan-2-one
• CAS: 515828-17-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: AYPPMKIRKHLHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyloxy-2-oxo-dodecane 在 氢气 、 钯 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-difluorododecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Brønsted型LFER在磷脂酶C机制研究中的应用†

  摘要：

  磷脂酰肌醇特异性磷脂酶裂解磷脂酰肌醇的磷酸二酯键，形成肌醇 1,2-环磷酸酯和甘油二酯。该酶还接受各种烷基和芳基肌醇磷酸酯作为底物，使其成为通过探测线性自由能关系 (LFER) 研究磷酰基转移机制的合适模型酶。在这项工作中，我们对 Brønsted 型关系 (log k = beta(lg) pK(a) + C) 进行了研究，以比较酶促和非酶促反应的机制，确认早先提出的机制，并进一步评估疏水性的作用在离去基团中作为一般的酸促进因子。观察到两种非酶促 (beta(lg) = -0.65 到 -0) 的高负 Brønsted 系数。73) 和芳基和非疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解 (beta(lg) = -0.58) 表明这些反应仅涉及弱的一般酸催化。相比之下，疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解表现出较低的负布朗斯台德系数（β（lg）= -0.12），表明离去基团上有少量负电荷和有效的一般酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja029362s
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-2-hydroxy-dodecane 在 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-O-benzyloxy-2-oxo-dodecane
  参考文献：
  名称：

  Brønsted型LFER在磷脂酶C机制研究中的应用†

  摘要：

  磷脂酰肌醇特异性磷脂酶裂解磷脂酰肌醇的磷酸二酯键，形成肌醇 1,2-环磷酸酯和甘油二酯。该酶还接受各种烷基和芳基肌醇磷酸酯作为底物，使其成为通过探测线性自由能关系 (LFER) 研究磷酰基转移机制的合适模型酶。在这项工作中，我们对 Brønsted 型关系 (log k = beta(lg) pK(a) + C) 进行了研究，以比较酶促和非酶促反应的机制，确认早先提出的机制，并进一步评估疏水性的作用在离去基团中作为一般的酸促进因子。观察到两种非酶促 (beta(lg) = -0.65 到 -0) 的高负 Brønsted 系数。73) 和芳基和非疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解 (beta(lg) = -0.58) 表明这些反应仅涉及弱的一般酸催化。相比之下，疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解表现出较低的负布朗斯台德系数（β（lg）= -0.12），表明离去基团上有少量负电荷和有效的一般酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja029362s